6-Pyruvoyl-5,6,7,8-tetrahydropterin
| Strukturformel | |||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||
| Allgemeines | |||||||
| Name | 6-Pyruvoyl-5,6,7,8-tetrahydropterin | ||||||
| Andere Namen |
| ||||||
| Summenformel | C9H11N5O3 | ||||||
| CAS-Nummer | 89687-39-8 | ||||||
| PubChem | 128973 | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 237,22 g·mol−1 | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
| |||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
6-Pyruvoyl-tetrahydropterin ist eine heterocyclische Verbindung, welche zur Naturstoff-Klasse der Pterine, in weiterem Sinn der Pteridine gehört.
Namensgebend für das Molekül ist die C3-Seitenkette am C-6 des Pterin-Heterocyclus. Sie trägt zwei benachbarte Carbonylgruppen und entspricht damit strukturell einem Brenztraubensäure-Rest (Pyruvic acid). Der Substituent (CH3COCO−) wird folglich als Pyruvoyl-Rest bezeichnet.
Geschichte
Bei Untersuchungen zur Biosynthese von 5,6,7,8-Tetrahydrobiopterin (BH4, Sapropterin) aus Dihydroneopterintriphosphat, welches seinerseits über mehrere Stufen aus Guanosintriphosphat (GTP) entsteht, wurde wahrscheinlich, dass als Vorstufe ein unbeständiges Zwischenprodukt (Intermediat) auftreten könnte, welchem die Struktur des 6-Pyruvoyl-5,6,7,8-tetrahydropterins (PPH4) zugeordnet wurde.[2]
Die Isolierung des labilen Moleküls PPH4 erwies sich als schwierig. Immerhin lieferten die 1H-NMR-Spektroskopie und das Massenspektrum begründete Hinweise für seine Existenz.[3][4]
Biochemie
Die Umwandlung von Dihydroneopterintriphosphat zu PPH4 wird durch das Enzym 6-Pyruvoyl-H4-pterin-Synthase (PTPS, PPH4S, EC 4.6.1.10) katalysiert. Anschließend werden die Carbonylgruppen der Seitenkette zum Diol (BH4) hydriert, wobei das Coenzym NADPH als Wasserstoffquelle fungiert, in Kooperation mit dem Enzym Sepiapterin-Reduktase. Möglicherweise entsteht zunächst noch die Zwischenstufe 6-Lactoyl-5,6,7,8-tetrahydrosepiapterin.
Weblinks
Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Biopterin-Stoffwechsel – Lern- und LehrmaterialienEinzelnachweise
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ H.-Ch. Curtius, D. Heintel, S. Ghisla, T. Kuster, W. Leimbacher, A. Niederwieser, EUR. J. Biochem. 148, 413 (1985).
- ↑ S. Gisla, Shin-Ichiro Takikawa, P. Steinerstauch, T. Hasler, H.-Ch. Curtius, in Chemistry and Biology of Pteridines, Edit. B. A. Cooper, S. 299-303, de Gruyter, Berlin, 1986
- ↑ W. J. Richter, F. Raschdorf, R. Dahinden, A. Niederwieser, H.-Ch. Curtius, W. Leimbacher, Th. Kuster, in Unconjugated Pterins and Related Biogenic Amines, H.-Ch. Curtius, N. Blau, Eds., de Gruyter, Berlin 1987.