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7,12-Dimethylbenz(a)anthracen

7,12-Dimethylbenz(a)anthracen

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Strukturformel
Strukturformel von 7,12-Dimethylbenz[a])anthracen
Allgemeines
Name 7,12-Dimethylbenz[a]anthracen
Andere Namen
  • 7,12-Dimethyl-1,2-benzanthracen
  • 9,10-Dimethyl-1,2-benzanthracen
  • DMBA
Summenformel C20H16
CAS-Nummer 57-97-6
PubChem 6001
Kurzbeschreibung

grau-grün bis gelb[1]

Eigenschaften
Molare Masse 256,35 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

123 °C [1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302-350
P: 201-​308+313 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 45-22
S: 53-36/37-45
MAK

nicht eingestuft, da Verdacht auf krebserzeugende Wirkung[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

7,12-Dimethylbenz[a]anthracen, meist mit DMBA abgekürzt, ist ein polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff (PAK). Der Grundkörper der Verbindung ist Benz[a]anthracen. DMBA ist stark krebserregend, eines der potentesten Karzinogene[5] und einer der stärksten krebserregenden polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe.[6]

Es wird in der Onkologie zum Auslösen von Tumoren in Modellorganismen verwendet.

Eigenschaften

DMBA bildet grünlich-gelbe Kristalle, die bei 122,5 °C schmelzen.[7] Es ist ausgesprochen schlecht löslich in Wasser. Lediglich 0,055 mg lösen sich in einem Liter Wasser bei 24 °C.[8] Der Oktanol-Wasser-Verteilungskoeffizient (log K) beträgt 5,70.[9] DMBA ist sehr gut löslich in Aceton sowie in Benzol.[7]

Verwendung

Aufgrund seiner starken krebserzeugenden Wirkung gibt es keine technische Anwendung für DMBA. In der Onkologie ist es ein häufig verwendetes Standard-Karzinogen, um bei Modellorganismen maligne Tumoren zu erzeugen.

DMBA wird dabei im Organismus von den P450-Enzymen zu Metaboliten abgebaut, die mit der DNA Addukte bilden.[10][11]

In den Modellorganismen können je nach Form der Applizierung Hautkrebs[12] oder Brustkrebs[13] erzeugt werden. Ebenso können Leukämien[14] und Tumoren in anderen Organen induziert werden.

Entdeckungsgeschichte

DMBA wurde erstmals 1938 von W. E. Bachmann und J. M. Chemerda synthetisiert.[15] Die krebserregende Potenz von DMBA wurde im gleichen Jahr ebenfalls von W. E. Bachmann und Kollegen an der University of Michigan entdeckt. Sie stellten dabei fest, dass DMBA in Mäusen doppelt so schnell Tumoren induziert wie 3-Methylcholanthren. Bei Variationen am Benz[a]anthracen-Grundkörper konnten sie erkennen, dass die 7,12-Position der Methylgruppen für eine hohe Kanzerogenität verantwortlich ist.[16][17]

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu CAS-Nr. 57-97-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. Mai 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu 7,12-Dimethylbenzo[a]anthracen im Römpp Online. Version 3.29. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, abgerufen am 16. September 2011.
  3. ↑ 3,0 3,1 Datenblatt 7,12-Dimethylbenz[a]anthracene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
  4. ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. ↑ M. M. Coombs und T. S. Bhatt: Cyclopenta(a)phenanthrenes. CUP Archive, 1987, S. 8. ISBN 0-521-30123-8.
  6. ↑ E. L. Cavalieri u. a.: Comparative dose-response tumorigenicity studies of dibenzo[alpha,l]pyrene versus 7,12-dimethylbenz[alpha]anthracene, benzo[alpha]pyrene and two dibenzo[alpha,l]pyrene dihydrodiols in mouse skin and rat mammary gland. In: Carcinogenesis 12, 1991, S. 1939–1944; PMID 1934274.
  7. ↑ 7,0 7,1 CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage, CRC Press Inc., 2009, S. 3-192.
  8. ↑ S. H. Yalkowsky und R. M. Dannenfelser: The AQUASOL dATAbASE of Aqueous Solubility. 5. Auflage, College of Pharmacy, 1992.
  9. ↑ C. Hansch u. a.: Exploring QSAR - Hydrophobic, Electronic, and Steric Constants. American Chemical Society, 1995, S. 166.
  10. ↑ P. D. Devanesan u. a.: Identification and quantitation of 7,12-dimethylbenz[a]anthracene-DNA adducts formed in mouse skin. In: Chem. Res. Toxicol. 6, 1993, S. 364–371; PMID 7686408.
  11. ↑ N. V. RamaKrishna u. a.: Mechanism of metabolic activation of the potent carcinogen 7,12-dimethylbenz[a]anthracene. In: Chem Res Toxicol. 5, 1992, S. 220–226, PMID 1643251.
  12. ↑ S. S. Bhattacharyya u. a.: A synthetic coumarin (4-Methyl-7 hydroxy coumarin) has anti-cancer potentials against DMBA-induced skin cancer in mice. In: Eur J Pharmacol. April 2009, PMID 19393233
  13. ↑ H. Bartsch u. a.: Chronic exposure to a GSM-like signal (mobile phone) does not stimulate the development of DMBA-induced mammary tumors in rats: results of three consecutive studies. In: Radiat Res. 157, 2002, S. 183–190, PMID 11835682 (Review).
  14. ↑ T. Sugiyama u. a.: 7,12-DMBA-induced rat leukemia: a review with insights into future research. In: Leuk Res. 26, 2002, S. 1053–1068, PMID 12443876.
  15. ↑ W. E. Bachmann und J. M. Chemerda: The synthesis of 9,10-dimethyl-1:2-benzanthracene, 9,10-diethyl-1:2-benzanthracene and 5,9,10-trimethyl-1:2-benzanthracene. In: JACS. 60, 1938, S. 1023.
  16. ↑ W. E. Bachmann u. a.: The rapid production of tumours by two new hydrocarbons. In: Yale J Biol Med. 11, 1938, S. 97–102, PMC 2601969.
  17. ↑ W. E. Bachmann u. a.: The rapid production of tumors by two new hydrocarbons. In: Yale J Biol Med. 73, 1939, S. 259–263, PMID 11765945.

Literatur

  • L. W. Chow u. a.: A rat cell line derived from DMBA-induced mammary carcinoma. In: Life Sci 73, 2003, S. 27–40.
  • T. Ishikawa u. a.: Inhibition of skin cancer by IP6 in vivo: initiation-promotion model. In: Anticancer Res 19, 1999, S. 3749–3752.
  • H. E. Kleiner u. a.: Role of cytochrome p4501 family members in the metabolic activation of polycyclic aromatic hydrocarbons in mouse epidermis. In: Chem Res Toxicol 17, 2004, S. 1667–1674.
  • E. Boyland: The history and future of chemical carcinogenesis. In: Br Med Bull 36, 1980, S. 5–10; PMID 7020830 (Review)

Weblinks

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