Addukt
Addukt ist ein Begriff, der in der Chemie und Physik für ein zusammengesetztes Molekül verwendet wird. In den Reaktionen zur Bildung des Adduktes entstehen keine Nebenprodukte wie Wasser oder Alkohol.[1] Unterschieden werden u.a.:
- Addukt zwischen Lewis-Säure und Lewis-Base: Kovalent gebundene Moleküle aus einem Elektronendonator (z. B. Et2O) und einem Elektronenakzeptor (z. B. BF3): Et2O + BF3 → Et2O-BF3[2]
- nicht kovalent gebundene Addukte: z. B. Kationen- oder Anionenanlagerungskomplexe in der Elektrospray-Ionisations-Massenspektrometrie. Dabei werden um ein Kation oder Anion (z. B. H+, Na+ oder HCOO-) Liganden (z. B. Lösungsmittelmoleküle, Peptide, Proteine, sonstige Analyte) angeordnet. Die Anzahl der Liganden hängt von der elektrischen Ladung, der Ionengröße, der Ligandenstärke und experimentellen Bedingungen ab. Dieser Addukt-Typ wird auch Clustern genannt.[3]
- DNA-Addukte: elektrophile Moleküle können mit den freien Elektronenpaaren der in DNA vorhandenen Basen kovalent binden (Lewis-Komplex) und dadurch z. B. die Zellteilung verhindern oder Mutationen auslösen (z. B. Malondialdehyd, 4-Hydroxynonenal).
- Diels-Alder-Addukt: Produkt einer Diels-Alder-Reaktion.
- Michael-Addukt: Produkt der Michael-Addition.
- Pi-Addukt bezeichnet das Produkt einer Reaktion, in dem eine gerichtete Wechselwirkung zwischen einem π-Orbital und einem π- oder σ-Orbital zu einer neuen Bindung führt (z. B. bei der Reaktion zwischen einem Platinatom und Ethylen oder bei einer Zwischenstufe in der elektrophilen Substitution am Aromaten).[4]
- Sigma-Addukt (früher Sigma-Komplex) bezeichnet das Produkt, welches durch Anlagerung einer elektrophilen oder nukleophilen Gruppe oder eines Radikals an einen Ringkohlenstoff einer aromatischen Spezies unter Entstehung einer neuen Sigma-Bindung, erzeugt wird. Der Begriff wird auch für Addukte an ungesättigte und konjugierte Verbindungen im Allgemeinen verwendet.[5]
- Meisenheimer-Komplex (auch Jackson–Meisenheimer-Addukt), ein Cyclohexadienyl-Derivat bestehend aus einem Nukleophil und einer (hetero)aromatischen Komponente.[6]
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag: adduct. In: IUPAC Compendium of Chemical Terminology (the “Gold Book”). doi:10.1351/goldbook.A00138 (Version: 2.3.2).
- ↑ Eintrag: Lewis adduct. In: IUPAC Compendium of Chemical Terminology (the “Gold Book”). doi:10.1351/goldbook.L03510 (Version: 2.3.2).
- ↑ Eintrag: adduct ion in mass spectrometry. In: IUPAC Compendium of Chemical Terminology (the “Gold Book”). doi:10.1351/goldbook.A00139 (Version: 2.3.2).
- ↑ Eintrag: π-adduct. In: IUPAC Compendium of Chemical Terminology (the “Gold Book”). doi:10.1351/goldbook.A04388 (Version: 2.3.2).
- ↑ Eintrag: σ-adduct. In: IUPAC Compendium of Chemical Terminology (the “Gold Book”). doi:10.1351/goldbook.A05436 (Version: 2.3.2).
- ↑ Eintrag: Meisenheimer adduct. In: IUPAC Compendium of Chemical Terminology (the “Gold Book”). doi:10.1351/goldbook.M03819 (Version: 2.3.2).