7-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure


7-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure

Strukturformel
Strukturformel von I-Säure
Allgemeines
Name 7-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure
Andere Namen
  • I-Säure
  • J-Säure
  • 7-Amino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure
  • Aminonaphtholsulfonsäure J
  • Iso-γ-Säure
Summenformel C10H9NO4S
CAS-Nummer 87-02-5
PubChem 6868
Kurzbeschreibung

beiges Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 239,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

180–200 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit

schlecht löslich in Wasser: 0,5 g·l−1 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280-​305+351+338-​310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][4]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 34
S: 26-27-36/37/39
LD50

> 5000 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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7-Amino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure ist eine der Aminohydroxynaphthalinsulfonsäuren, die als industrielle Zwischenprodukte zur Synthese von organischen, wasserlöslichen Farbstoffen wichtig sind.

Sie hat verschiedene Trivialnamen, beispielsweise I-Säure (kurz für Iso-γ-Säure) oder J-Säure (nach Paul Julius (1862−1931), Direktor der BASF AG[5]) und zählt damit zu den so genannten Buchstabensäuren.

Gewinnung und Darstellung

7-Amino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure kann durch alkalische Hydrolyse von 2-Aminonaphthalin-5,7-disulfonsäure hergestellt werden.[2]

Verwendung

7-Amino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure ist eine viel verwendete Kupplungskomponente zur Herstellung von Azofarbstoffen.[2] Sie ist wichtig zur Herstellung von scharlach-roten (Monoazo-) und rot-braunen (Bisazo-) Farbstoffen.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt 7-Amino-4-hydroxy-2-naphthalenesulfonic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Toxikologische Bewertung von 7-Amino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure bei BG Chemie, abgerufen am 22. August 2012.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Eintrag zu 7-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. September 2010 (JavaScript erforderlich)
  5. Louis Fieser, Mary Fieser: Organische Chemie, Verlag Chemie Weinheim, 2. Auflage, 1972, S. 1100, ISBN 3-527-25075-1.