4-Octin
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | 4-Octin | ||||||||||||||
| Summenformel | C8H14 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 1942-45-6 | ||||||||||||||
| PubChem | 16029 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 110,20 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||
| Dichte |
0,75 g·cm−3 (20 °C)[1] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
131–132 °C[1] | ||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
unlöslich in Wasser[1] | ||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4247 (20 °C)[2] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||
4-Octin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkine. Sie besitzt das Grundgerüst des Octans mit einer Dreifachbindung an der 4-Position.
Darstellung
Eine Möglichkeit der Synthese von 4-Octin besteht in der Reaktion von Acetylen mit zwei Teilen 1-Brompropan. Acetylen wird hierbei mir einer Base deprotoniert. Das entstandene Anion geht dann eine Substitution an 1-Brompropan ein. Anschließend wird das zweite Kohlenstoffatom des entstandenen Alkins deprotoniert und die gleiche Reaktion läuft auf der zweiten Seite ab. Die Reaktion kann in flüssigem Ammoniak bei −70 °C mit Natriumamid als Base durchgeführt werden.[4]
Ein weiterer Syntheseweg besteht in der Eliminierung von 4,5-Dibromoctan. Als Base kann hierzu wiederum Natriumamid dienen. Die Reaktion wird bei −70 °C in flüssigem Ammoniak geführt.[5]
Eigenschaften
4-Octin ist eine bei Raumtemperatur flüssige, farblose Verbindung, die bei 131–132 °C siedet.
Verwendung
An der Dreifachbindung von 4-Octin können eine Reihe von typischen Reaktion von Alkinen durchgeführt werden. So kann beispielsweise 2,3-Di-n-propyloxiren mittels Reaktion mit Peroxycarbonsäuren, beispielsweise Peressigsäure hergestellt werden.[6][7]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 Datenblatt 4-Octin bei Merck, abgerufen am 18. März 2011.
- ↑ E. Otsa, L. S. Kudrjawzewa, O. G. Eisen, E. M. Piotrowskaja: Thermodynamische Untersuchungen an n-Alkan/n-Alkin-Systemen, in: Monatsh. Chem., 1980, 111, S. 607–617; doi:10.1007/BF00903314.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ H. Seifert: Olefinsynthesen in der C6- bis C11-Reihe, in: Monatsh. Chem., 1948, 79, S. 198–215; doi:10.1007/BF00899394.
- ↑ H. N. Miller, K. W. Greenlee, J. M. Derfer, C. E. Boord: Mono- and Di-Alkylacetylenes from vicinal Dihalides and Sodium Amide in liquid Ammonia, in: J. Org. Chem., 1954, 19, S. 1882–1888; doi:10.1021/jo01377a003.
- ↑ M. S. Sheela, K. Sreekumar: Epoxidation and Oxidation Reactions Using Divinyl Benzene Crosslinked Polystyrene Supported t-Butyl Hydroperoxide, in: Indian J. Chem. Sect. B, 2006, 45, S. 943–950; doi:10.1002/chin.200633058.
- ↑ V. Franzen: Die Konstitution der aus Dibutylacetylen und Peressigsäure erhaltenen Verbindung C10H18O, in: Chem. Ber., 1954, 87, S. 1478–1488; doi:10.1002/cber.19540871015.