4-Nitropyridin-N-oxid
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | 4-Nitropyridin-N-oxid | ||||||||||||||
| Andere Namen |
4-Nitropyridin-1-oxid | ||||||||||||||
| Summenformel | C5H4N2O3 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 1124-33-0 | ||||||||||||||
| PubChem | 14300 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber, brennbarer Feststoff[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 140,11 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
4-Nitropyridin-N-oxid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Nitroverbindungen und ein Derivat des Pyridin. Die Substanz wird als Katalysator eingesetzt.[6]
Herstellung
4-Nitropyridin-N-oxid kann durch Nitrierung von Pyridin-N-oxid in guter Ausbeute dargestellt werden.[7] Hierzu wird Pyridin-N-oxid mit einer Mischung aus Schwefelsäure und Salpetersäure bei erhöhter Temperatur umgesetzt.
Toxikologie
4-Nitropyridin-N-oxid wirkt vorwiegend stark toxisch auf Vögel (LD50 oral 8 mg/kg für Wildvögel[4], 23 mg/kg bei Hühnern[5] und 20 mg/kg bei Tauben[4]), während für Säugetiere wie Meerschweinchen (oral 50 mg/kg[3]), Ratten (107 mg/kg oral[3]), Hunde (oral 3916 mg/kg[4]) und Schweine (oral 7208 mg/kg[4]) sehr viel höhere Werte ermittelt wurden. Aufgetretene Symptome waren Haut- und Augenreizungen, Zittern und Zuckungen sowie Einschränkungen bei Größenwachstum und Lungenfunktionen.[8]
Bei Mäusen führte eine subkutane Injektion von 1,5 mg/Woche für 16 Wochen nach 450 Tagen zu Sarkomen bei drei von zehn Tieren. Bei in vitro-Studien zeigte 4-Nitropyridin-N-oxid eine genotoxische Wirkung auf Fibroblasten von Mäusen.[6]
Siehe auch
- Nitrapyrin
- 4-Nitropyridin
- Pyridin
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 1124-33-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Juni 2008 (JavaScript erforderlich)
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 Datenblatt Science Lab
- ↑ 4,0 4,1 4,2 4,3 4,4 Journal of Wildlife Management. Vol. 29, Pg. 830, 1965.
- ↑ 5,0 5,1 Toxicology of Drugs and Chemicals, Deichmann, W.B., New York, Academic Press, Inc., 1969 Vol. -, Pg. 430, 1969.
- ↑ 6,0 6,1 S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects. 1999. Royal Society of Chemistry. ISBN 0-85404-828-6
- ↑ G. Panke, T. Schwalbe, W. Stirner, S. Taghavi-Moghadam, G. Wille, A Practical Approach of Continuous Processing to High Energetic Nitration Reactions in Microreactors in Synthesis 2003, 18, 2827–2830. doi:10.1055/s-2003-42491
- ↑ 4-Nitropyridin-N-oxid bei ChemIDplus