4-Nitropyridin-N-oxid

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4-Nitropyridin-N-oxid

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Strukturformel
Struktur von 4-Nitropyridin-N-oxid
Allgemeines
Name 4-Nitropyridin-N-oxid
Andere Namen

4-Nitropyridin-1-oxid

Summenformel C5H4N2O3
CAS-Nummer 1124-33-0
PubChem 14300
Kurzbeschreibung

gelber, brennbarer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 140,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

157–160 °C[1], Zersetzung bei > 160 °C

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301-315-319-335
P: 261-​301+310-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 25-36/37/38
S: 24-37-45
LD50
  • 107 mg·kg−1 (oral, Ratte) [3]
  • 50 mg·kg−1 (oral, Meerschweinchen) [3]
  • 8 mg·kg−1 (oral, Wildvögel) [4]
  • 23 mg·kg−1 (Huhn, oral) [5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

4-Nitropyridin-N-oxid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Nitroverbindungen und ein Derivat des Pyridin. Die Substanz wird als Katalysator eingesetzt.[6]

Herstellung

4-Nitropyridin-N-oxid kann durch Nitrierung von Pyridin-N-oxid in guter Ausbeute dargestellt werden.[7] Hierzu wird Pyridin-N-oxid mit einer Mischung aus Schwefelsäure und Salpetersäure bei erhöhter Temperatur umgesetzt.

Toxikologie

4-Nitropyridin-N-oxid wirkt vorwiegend stark toxisch auf Vögel (LD50 oral 8 mg/kg für Wildvögel[4], 23 mg/kg bei Hühnern[5] und 20 mg/kg bei Tauben[4]), während für Säugetiere wie Meerschweinchen (oral 50 mg/kg[3]), Ratten (107 mg/kg oral[3]), Hunde (oral 3916 mg/kg[4]) und Schweine (oral 7208 mg/kg[4]) sehr viel höhere Werte ermittelt wurden. Aufgetretene Symptome waren Haut- und Augenreizungen, Zittern und Zuckungen sowie Einschränkungen bei Größenwachstum und Lungenfunktionen.[8]

Bei Mäusen führte eine subkutane Injektion von 1,5 mg/Woche für 16 Wochen nach 450 Tagen zu Sarkomen bei drei von zehn Tieren. Bei in vitro-Studien zeigte 4-Nitropyridin-N-oxid eine genotoxische Wirkung auf Fibroblasten von Mäusen.[6]

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 1124-33-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Juni 2008 (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 Datenblatt Science Lab
  4. ↑ 4,0 4,1 4,2 4,3 4,4 Journal of Wildlife Management. Vol. 29, Pg. 830, 1965.
  5. ↑ 5,0 5,1 Toxicology of Drugs and Chemicals, Deichmann, W.B., New York, Academic Press, Inc., 1969 Vol. -, Pg. 430, 1969.
  6. ↑ 6,0 6,1 S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects. 1999. Royal Society of Chemistry. ISBN 0-85404-828-6
  7. ↑ G. Panke, T. Schwalbe, W. Stirner, S. Taghavi-Moghadam, G. Wille, A Practical Approach of Continuous Processing to High Energetic Nitration Reactions in Microreactors in Synthesis 2003, 18, 2827–2830. doi:10.1055/s-2003-42491
  8. ↑ 4-Nitropyridin-N-oxid bei ChemIDplus

Weblinks