4-Nitrobrenzcatechin
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | 4-Nitrobrenzcatechin | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H5NO4 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 3316-09-4 | ||||||||||||||
| PubChem | 1751 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe Kristallfasern[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 155,11 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser[2] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
4-Nitrobrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen, als auch zu den Nitroaromaten gehört.
Darstellung
4-Nitrobrenzcatechin kann durch Reaktion von Brenzcatechin mit Schwefelsäure und Natriumnitrit gewonnen werden.[5] Wird ein Überschuss von Nitrierungsmittel verwendet, entsteht 3,4-Dinitrobrenzcatechin. Eine ähnliche Synthese mit Kaliumnitrat wurde ebenfalls beschrieben.[6]
Bei der Reaktion von Brenzcatechin mit rauchender Salpetersäure in Ether entsteht ein Gemisch aus 3-Nitrobrenzcatechin und 4-Nitrobrenzcatechin. Dieses Gemisch kann durch Extrahieren mit Petrolether leicht getrennt werden, da nur das 3-Nitrobrenzcatechin in Petrolether löslich ist.[5]
Ebenso ist die Synthese durch Elbs-Oxidation von 4-Nitrophenol möglich.
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
4-Nitrobrenzcatechin ist in Wasser, Ethanol und Ether leicht löslich, in Benzol schwer löslich.[7] In Alkalien löst es sich mit purpurner Farbe, der Farbumschlag ist sehr empfindlich, sodass es als Indikator eingesetzt werden kann.[7]
Chemische Eigenschaften
Versetzt man eine wäßrige Lösung von 4-Nitrobrenzcatechin mit Bariumhydroxid, bildet sich ein neutrales Bariumsalz, das in dunkelroten Blättchen mit drei Molekülen Wasser kristallisiert. Es gibt bei 130 °C sein Kristallwasser ab, das Anhydrat ist dunkelgrün gefärbt.[7] Bei der Reduktion mit Zinn und Salzsäure entsteht 4-Aminobrenzcatechin.[7]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Datenblatt 4-Nitrobrenzcatechin bei AlfaAesar, abgerufen am 19. Februar 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Datenblatt 4-Nitrobrenzcatechin bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010.
- ↑ 3,0 3,1 Datenblatt 4-Nitrocatechol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ 5,0 5,1 D. H. Rosenblatt, J. Epstein, M. Levitch: "Some Nuclearly Substituted Catechols and their Acid Dissociation Constants", in: J. Am. Chem. Soc., 1953, 75 (13), S. 3277–3278; doi:10.1021/ja01109a511.
- ↑ H. E. Roscoe, C. Schorlemmer: "A treatise on chemistry", 1891; Volltext.
- ↑ 7,0 7,1 7,2 7,3 R. Benedikt: "Ueber das Mononitrobrenzcatechin" in Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1878, 11, S. 362-363. Volltext