3-Chlorpropionsäure
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 3-Chlorpropionsäure | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H5ClO2 | |||||||||||||||
| CAS-Nummer | 107-94-8 | |||||||||||||||
| PubChem | 7899 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff mit stechendem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 108,52 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,26 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
42 °C[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
204 °C[1] | |||||||||||||||
| pKs-Wert |
4,1 (25 °C)[3] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
leicht löslich in Wasser[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
3-Chlorpropionsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Propionsäurederivate.
Gewinnung und Darstellung
3-Chlorpropionsäure kann durch Hydrochlorierung von Acrylsäure dargestellt werden.[5]
Eigenschaften
3-Chlorpropionsäure ist ein farbloser, brennbarer, hygroskopischer Feststoff mit stechendem Geruch.[1] Es ist löslich in Wasser, Ethanol und Aceton.[6]
Verwendung
3-Chlorpropionsäure ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von Bioziden, Farbstoffen, pharmazeutischen Produkten, kosmetischen Produkten und Zusatzstoffen für Kunststoffe.[5]
Es wird in der Forschung verwendet, da es strukturell mit der 4-Hydroxybutansäure verwandt ist und an den GHB-Rezeptor bindet, aber keine Affinität zu GABA-Rezeptoren hat.[7]
Verwandte Verbindungen
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 Eintrag zu CAS-Nr. 107-94-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Januar 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ http://cameochemicals.noaa.gov/chemical/10304 3-CHLOROPROPIONIC ACID (cameochemicals)].
- ↑ Fieser und Fieser, Organische Chemie, 2. Auflage, Verlag Chemie 1982 ISBN 3-527-25075-1
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ 5,0 5,1 Verfahren zur Herstellung von 3-Chlorpropionsäure.
- ↑ Datenblatt 3-Chlorpropionsäure bei Merck, abgerufen am 23. Februar 2010.
- ↑ Alba T. Macias, R. Jason Hernandez, Ashok K. Mehta, Alexander D. MacKerell Jr., Maharaj K. Ticku, Andrew Coop. 3-Chloropropanoic acid (UMB66): a ligand for the gamma-hydroxybutyric acid receptor lacking a 4-hydroxyl group. Bioorganic & Medicinal Chemistry. 1997 Jan. doi:10.1016/j.bmc.2004.01.025.