2,3-Butandiol

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	2,3-Butandiol
Andere Namen	2,3-Butylenglykol Dimethylethylenglykol Butan-2,3-diol 2,3-Dihydroxybutan
Summenformel	C4H10O2
CAS-Nummer	513-85-9 (Enantiomerengemisch)
PubChem	262
Kurzbeschreibung	leicht viskose, farblose, fast geruchlose Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	90,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,01 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	19 °C[1]
Siedepunkt	180 °C[1]
Dampfdruck	0,23 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze [1]
LD50	>5000 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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2,3-Butandiol ist ein aliphatischer Alkohol mit zwei Hydroxygruppen (–OH) und der Summenformel C₄H₁₀O₂.

Die Anordnung der Hydroxygruppen kann räumlich unterschiedlich sein. Es existieren daher drei Stereoisomere.

Vorkommen

2,3-Butandiol entsteht z. B. beim Brauvorgang durch Verstoffwechselung des Diacetyl durch die Brauhefe. Obergärige Biere können 50 bis 130 mg/l 2,3-Butandiol enthalten.

Gewinnung und Darstellung

2,3-Butandiol wird unter anderem durch Säurehydrolyse von Maiszucker gewonnen. Mit biotechnologischen Methoden (Umsatz mit Bakterien welche zur gemischten Säuregärung fähig sind, z. B. Enterobacter aerogenes; siehe auch 2,3-Butandiolgärung) lassen sich die einzelnen Enantiomere auch rein darstellen.

Stereoisomerie

2,3-Butandiol ist chiral und enthält zwei gleichsubstituierte stereogene Zentren, es gibt also drei Stereoisomere: (R,R)-2,3-Butandiol [Synonym: D(−)-2,3-Butandiol] und das dazu enantiomere (S,S)-2,3-Butandiol [Synonym: L(+)-2,3-Butandiol] sowie das meso-2,3-Butandiol.

Die physikalischen Eigenschaften wie Schmelz- bzw. Siedepunkt der drei isomeren 2,3-Butandiole unterscheiden sich und variieren bei Gemischen der Isomere mit deren Zusammensetzung.

2,3-Butandiole[3]
Name	D(−)-2,3-Butandiol	L(+)-2,3-Butandiol	meso-2,3-Butandiol	DL-2,3-Butandiol (Racemat aus D- und L-Form)
Strukturformel
Andere Namen	(2R,3R)-2,3-Butandiol	(2S,3S)-2,3-Butandiol		rac-2,3-Butandiol
CAS-Nummer	24347-58-8	19132-06-0	5341-95-7	513-85-9
Schmelzpunkt	25 °C	19,7 °C	32–34 °C	7,6 °C
Siedepunkt	180–182 °C	178–181 °C	183–184 °C	182 °C
Dichte in g/cm3	0,9872 (25 °C)	0,9869 (25 °C)	1,0003 (20 °C)	1,0033 (20 °C)
Brechungsindex bei 25 °C	1,4306	1,4340	1,4367	1,4310
Drehwert [α]D25 °C	+12,5° (unverdünnt)	−13° (unverdünnt)	±0°	±0°

Verwendung

2,3-Butandiol wird zumeist als Ersatz für Glycerin verwendet. Außerdem dient es als Lösemittel, zumeist für Farben und als Ausgangsstoff für die Herstellung von Butadien, Kunststoffen und Epoxidharzen. In Toilettenartikeln wird es als Zusatz in Haarwässern, Haarwasch- und Fixiermitteln sowie in Rasierschaum und Zahnpaste verwendet.^[4]

Quellen