2,3,6,7-Tetrachlornaphthalin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,3,6,7-Tetrachlornaphthalin
Andere Namen	Voß-Waller-Dioxin PCN 48
Summenformel	C10H4Cl4
CAS-Nummer	34588-40-4
PubChem	108070
Eigenschaften
Molare Masse	265,95 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar H- und P-Sätze H: siehe oben P: siehe oben
LD50	>3 mg·kg−1 (Meerschweinchen)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Das 2,3,6,7-Tetrachlornaphthalin oder Voß-Waller-Dioxin ist ein chloriertes Derivat des Naphthalin. Die Struktur ähnelt sehr dem berüchtigten Sevesodioxin 2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin. Die Substanz wurde erstmals 1997 von Voß und Waller elektrochemisch abgebaut, weswegen es den irreführenden Trivialnamen Voß-Waller-Dioxin erhielt: Tetrachlornaphthalin gehört zu den polychlorierten Naphthalinen (kurz PCN) und nicht zu den Dioxinen.

Gewinnung und Darstellung

Das 2,3,6,7-Tetrachlornaphthalin kann in einer 14-stufigen Synthese aus 3,4-Dichlorphthalsäure hergestellt werden. 1962 wurde es von Reimlinger und King erstmals synthetisiert.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

2,3,6,7-Tetrachlornaphthalin bildet weiße Nadeln und sublimiert bei 190–195 °C. Im Infrarotspektrum der Substanz treten Absorptionsbanden bei den Wellenzahlen 1638, 1478, 1458, 1346, 1177, 965, 902, 761 und 650 auf. Im Kernmagnetischen-Resonanz-Spektrum zeigen sich bei einer Lösung in Hexadeuterobenzol Wasserstoffatome bei 7,10 ppm (400 MHz, s, 4 H), Kohlenstoffatome bei 128,4 (quart.), 127,6 (quart.) und 128,0 (tert.) ppm (100 MHz).

Chemische Eigenschaften

In einer 15-stündigen Elektrolyse bei −2.2 V an der Arbeitselektrode konnte das 2,3,6,7-Tetrachlornaphthalin zu 98 % zu niederchlorierten oder halogenfreien Naphthalinderivaten abgebaut werden.