1,3-Dichlorpropen

Strukturformel
unten: cis-Isomer, oben: trans-Isomer
Allgemeines
Name	1,3-Dichlorpropen
Andere Namen	Chlorallylchlorid 1,3-Dichlor-1-propen 1,3-DCP
Summenformel	C3H4Cl2
CAS-Nummer	542-75-6 (Isomergemisch) 10061-01-5 cis-1,3-Dichlorpropen 10061-02-6 trans-1,3-Dichlorpropen 8003-19-8 als Gemisch mit 1,3-Dichlorpropan
PubChem	24726
Kurzbeschreibung	flüchtige, entzündliche, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit süßlich stechendem, chloroformartigem Geruch[1][2]
Eigenschaften
Molare Masse	110,97 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,23 g·cm−3[2] 1,22 g·cm−3 (cis)[1]
Schmelzpunkt	−84 °C[2]
Siedepunkt	108 °C[2] 104 °C (cis)[1]
Dampfdruck	37 hPa (20 °C)[2] 53–69 hPa (20 °C) (cis)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 226-311-301-332-304-319-335-315-317-410 P: 261-​273-​280-​301+310-​305+351+338-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 10-20-24/25-36/37/38-43-65-50/53 S: (1/2)-36/37-45-60-61
LD50	470 mg·kg−1 (Ratte, oral)[6] 640 mg·kg−1 (Maus, oral)[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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1,3-Dichlorpropen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Chlorkohlenwasserstoffe und Alkene. Sie liegt meist in Form einer Gleichgewichtsmischung der isomeren cis- und trans-1,3-Dichlorpropen vor.

Geschichte

1,3-Dichlorpropen wurde 1945 als künstliches Bodenbegasungsmittel eingeführt. Ab 1956 wurde es durch Restriktionen bei der Verwendung von Ethylendibromid, Dibromchlorpropen und Methylbromid extensiv eingesetzt.^[6]

Gewinnung und Darstellung

1,3-Dichlorpropen entsteht als Nebenprodukt bei der Herstellung von Allylchlorid durch Chlorierung von Propen bei hohen Temperaturen. Alternativ kann es aus 1,3-Dichlorpropanol durch Dehydratisierung mit POCl₃ oder mit P₄O₁₀ in Benzol gewonnen werden. Das technische Produkt enthält häufig 1,2-Dichlorpropan und 2,3-Dichlorpropen als Verunreinigungen.^[6]

Verwendung

1,3-Dichlorpropen wurde hauptsächlich als Pestizid und Nematizid in der Landwirtschaft als Bodenbegasungsmittel und als Desinfektionsmittel (z. B. bei der Containerbegasung) eingesetzt, wobei cis-1,3-Dichlorpropen wirksamer ist. In Deutschland wurde Dichlorpropen häufig im Grundwasser nachgewiesen^[7], wobei der Einsatz in Deutschland seit 2003 vollständig verboten^[8], in Afrika und den USA aber noch üblich (z. B. für Tabak, Mohrrüben, Kartoffeln und Erdbeeren) ist.^[9]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 1,3-Dichlorpropen können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 27 °C) bilden. Die Verbindung zersetzt sich bei hohen Temperaturen, wobei Chlorwasserstoff entsteht. Sie ist weiterhin als krebserzeugend Kategorie 2 und erbgutverändernd Kategorie 3 eingestuft. 1,3-Dichlorpropen wirkt stark reizend auf Haut, Augen und Atemwege und besitzt eine narkotisierende Wirkung.

Nachweis

1,3-Dichlorpropen kann durch Gaschromatographie nach Desorption nachgewiesen werden.^[10]

Weblinks

• Patent.de: Patent Drehströmungsreaktor zur Herstellung von Allylchlorid und Dichlorpropen
• Wikipatents: Verfahren zur Abtrennung von 1,3-Dichlorpropen

Einzelnachweise