1,3-Dibrompropan
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||
| Name | 1,3-Dibrompropan | |||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Trimethylenbromid | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C3H6Br2 | |||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 109-64-8 | |||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, stechend-riechende Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 201,89 g·mol−1 | |||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||||||
| Dichte | ||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
167 °C[1] | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex | ||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||
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| LD50 |
315 mg·kg−1 (Ratte, oral)[4] | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||
1,3-Dibrompropan ist ein bromhaltiges Derivat des Propans.
Herstellung
1,3-Dibrompropan kann durch eine radikalische Addition (zum Beispiel photochemisch induzierte) Reaktion zwischen Allylbromid und Bromwasserstoff hergestellt werden.[6]
- $ \mathrm {H_{2}C{=}CH{-}CH_{2}Br\ +\ HBr\ \xrightarrow {h\cdot \nu } \ \ Br{-}(CH_{2})_{3}{-}Br} $
Die Reaktion darf nicht als elektrophile Addition durchgeführt werden, da sonst das Markownikow-Produkt 1,2-Dibrompropan als Hauptprodukt erhalten werden würde.
Eigenschaften
1,3-Dibrompropan ist eine farblose, stechend riechende Flüssigkeit, die einen Schmelzpunkt von −34 °C und einen Siedepunkt von 167 °C besitzt.
Verwendung
Da Bromide gute Abgangsgruppen darstellen, kann 1,3-Dibrompropan in Substitutionsreaktionen eingesetzt werden. Bei geeigneten Nucleophilen kann es zur Synthese von Cyclobutanderivaten verwendet werden. So kann beispielsweise das CH-acide Cyclopentadien durch Baseneinwirkung deprotoniert werden und stufenweise in Substitutionsreaktionen eine Spiroverbindung des Cyclopentadiens erhalten werden.[7]
Biologische Bedeutung
1,3-Dibrompropan ist hautreizend, gesundheitsgefährdend bei Verschlucken und giftig für Wasserorganismen. Es ist der Wassergefährdungsklasse 2 zugeordnet.[8]
Siehe auch
- 1,1-Dibrompropan
- 1,2-Dibrompropan
- 2,2-Dibrompropan
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 109-64-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Juni 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Hermann Römpp: Römpp Chemie Lexikon. 9. Auflage. Thieme Georg Verlag, 1995, ISBN 3-13-102759-2.
- ↑ A. I. Vogel: Physical Properties and Chemical Constitution. Part I. Esters of Normal Dibasic Acids and of Substituted Malonic Acids, in: J. Chem. Soc., 1934, S. 333–341; doi:10.1039/JR9340000333.
- ↑ 4,0 4,1 4,2 Datenblatt 1,3-Dibrompropan bei Merck, abgerufen am 17. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ W. E. Vaughan, F. F. Rust, T. W. Evans: The photo-addition of hydrogen bromide to olefinic bonds, in: J. Org. Chem., 1942, 7, S. 477–490; doi:10.1021/jo01200a005.
- ↑ C. F. Wilcox, G. C. Whitney: Preparation of spiro[3.4]oct-1-ene, in: J. Org. Chem., 1967, 32 S. 2933–2936; doi:10.1021/jo01284a076.
- ↑ Datenblatt 1,3-Dibrompropan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Februar 2010..