(Chlormethyl)methylether

Strukturformel
Allgemeines
Name	(Chlormethyl)methylether
Andere Namen	Chlordimethylether Monochlordimethylether (MCD) Methoxymethylchlorid (MOMCl) Chlormethoxymethan
Summenformel	C2H5ClO
CAS-Nummer	107-30-2
PubChem	7864
Kurzbeschreibung	farblose leichtentzündliche Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	80,51 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,06 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−104 °C[1]
Siedepunkt	59 °C[1]
Dampfdruck	213 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	Zersetzung[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-350-332-312-302 P: ? EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Giftig Leicht- entzündlich (T) (F) R- und S-Sätze R: 45-11-20/21/22 S: 53-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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(Chlormethyl)methylether ist ein Chloralkylether, der zur Alkylierung genutzt wird sowie zur Herstellung von wasserabweisenden Materialien, Ionentauscherharzen, Polymeren und als Chlormethylierungsreagenz.

MOM-Schutzgruppe

(Chlormethyl)methylether wird zur Einführung der Methoxymethyl-Schutzgruppe (MOM) an Alkohole verwendet. Die Einführung geschieht basenkatalysiert:

Die entstandene funktionelle Gruppe ist ein Acetal, das die durch Einwirkung von Säure wieder gespalten werden kann, es bildet sich der ursprüngliche Alkohol zurück, zudem entstehen Formaldehyd und Methanol:^[4]

Krebsauslösende Wirkung

(Chlormethyl)methylether ist nach Anhang II, Nr. 6 der Gefahrstoffverordnung (GefStoffV) als besonders gefährlicher krebserzeugender Stoff eingestuft und darf nur in geschlossenen Anlagen hergestellt oder verwendet werden.^[5] Der Hauptaufnahmeweg verläuft über den Atemtrakt. In Kanzerogenitätsstudien an Ratten wurden Gewebsveränderungen insbesondere in der Luftröhre und in den Bronchien (Metaplasie bzw. Hyperplasie) nachgewiesen. Hinsichtlich des krebserzeugenden Potentials waren die Ergebnisse uneinheitlich. Es enthält im Allgemeinen mehrere Prozente des symmetrischen Bis(chlormethyl)ethers, dessen kanzerogene Wirkung auf den Menschen sicher erscheint. Daher gilt auch für (Chlormethyl)methylether: Eine kanzerogene Wirkung beim Menschen wurde nachgewiesen.^[1]

Einzelnachweise