1,1,1,2-Tetrachlorethan
| Strukturformel | |||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||
| Name | 1,1,1,2-Tetrachlorethan | ||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2H2Cl4 | ||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 630-20-6 | ||||||||||||||||
| PubChem | 12418 | ||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
flüchtige, farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||
| Molare Masse | 167,85 g·mol−1 | ||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||
| Dichte |
1,55 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||
| Siedepunkt |
138 °C[1] | ||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser[1] | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,481 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||
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| LD50 |
670 mg·kg−1 (oral Ratte)[1] | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||
1,1,1,2-Tetrachlorethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und organischen Chlorverbindungen. Sie ist isomer zu 1,1,2,2-Tetrachlorethan.
Gewinnung und Darstellung
1,1,1,2-Tetrachlorethan kann durch zweistufige Additionsreaktion von Ethin mit Chlor (über Dichlorethen) gewonnen werden, wobei jedoch hauptsächlich 1,1,2,2-Tetrachlorethan entsteht.
- $ \mathrm {C_{2}H_{2}+Cl_{2}\rightarrow C_{2}H_{2}Cl_{2}} $
- $ \mathrm {C_{2}H_{2}Cl_{2}+Cl_{2}\rightarrow C_{2}H_{2}Cl_{4}} $
Es kann direkt durch Chlorierung von 1,1,2-Trichlorethan gewonnen werden.[4]
- $ \mathrm {CHCl_{2}CH_{2}Cl+Cl_{2}\rightarrow CCl_{3}CH_{2}Cl+HCl} $
Es tritt auch als Verunreinigung bei der Herstellung von einigen weit verbreiteten chlorierten Kohlenwasserstoffen auf.[5]
Eigenschaften
1,1,1,2-Tetrachlorethan ist ein brennbare, flüchtige, farblose Flüssigkeit, welche wenig löslich in Wasser ist.[1] Bei 550–650 °C pyrolysiert es, wobei unter anderem Chlor und Chlorwasserstoff entstehen.
Verwendung
Es wird als Lösungsmittel und zur Herstellung von Lasuren und Lacken, sowie als Zwischenprodukt zur Herstellung von Trichlorethen und Tetrachlorethen verwendet. In den USA ist es in geringen Konzentrationen auch in der Luft und im Trinkwasser nachgewiesen worden.[5]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 1,9 Eintrag zu CAS-Nr. 630-20-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. März 2011 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 Datenblatt 1,1,1,2-Tetrachlorethan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Lawrance Waddams: The Petroleum chemicals Industry, S. 175.
- ↑ 5,0 5,1 International Agency for Research on Cancer: 1,1,1,2-Tetrachloroethane
Weblinks
- EPA: 1,1,1,2-Tetrachloroethane
- Univerisidad Autonoma Madrid: Biodegradation of 1,1,1,2-tetrachloroethane under methanogenic conditions