Vinylamin

Vinylamin, auch als Aminoethen, Aminoethylen oder Ethenamin bezeichnet, ist ein Amin mit der chemischen Formel C₂H₅N beziehungsweise H₂C=CH-NH₂.

Herstellung und Eigenschaften

Imin-Enamin-Tautomerie von Vinylamin

Vinylamin existiert als Tautomer von Ethylidenimin. Beide Tautomere, das Enamin Vinylamin sowie das entsprechende Imin Ethylidenimin, sind instabil. Ethylidenimin lässt sich beispielsweise als Umlagerungs- beziehungsweise Zersetzungsprodukt von Ethylenimin oder 2,4,6-Trimethyl-[1,3,5]triazin, kurzzeitig in der Gasphase synthetisieren.^[2]

Vinylamin ist das Basismonomer von Polyvinylamin (PVAm). Die Synthese von PVAm erfolgt jedoch über die Polymerisation von N-Vinylformamid mit anschließender Hydrolyse, da Vinylamin selbst nicht zugänglich ist.

Einzelnachweise

↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ I. Stolkin u. a.: N-methylmethyleneimine and ethylideneimine: Gas- and matrix-infrared spectra, AB initio calculations and thermodynamic properties. In: Chemical Physics 21/1977, S. 327–347.

Literatur

D. Mcnaughton, E. G. Robertson: The Far-Infrared Inversion Transition of Vinylamine. In: Journal of Molecular Spectroscopy 163/1994, S. 80–85.
S. Saebo¸, L. Radom: The structure of vinylamine. In: Journal of Molecular Structure: THEOCHEM 89/1982, S. 227–233.
S.F. Dyke The Chemistry of Enamines, Cambridge University Press, London, 1973.
F. J. Lovas u. a.: Pyrolysis of ethylamine. I. Microwave spectrum and molecular constants of vinylamine. In: J. Chem. Phys. 62/1975, S. 1925.
R. Meyer: The Inversion of the Amino Group in Vinylamine, a Flexible Model Treatment. In: Helvetica Chimica Acta 61/1978, S. 1418–1426.
M. R. Ellenberger u. a.: Proton affinities of ethylidenimine and vinylamine. In: J. Am. Chem. Soc. 101/1979, S. 7151–7154.
C. N. Sanrama u. a.: Evaluation of reactive and nonreactive paths for the interaction between 1O2(1Î”g) and vinylamine using semiempirical methods. In: Journal of Molecular Structure: THEOCHEM 367/1996, S. 119–126.

Weblinks

Ethenylamine Landolt-Börnstein, Universität Hamburg

[NV-1] Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[2] I. Stolkin u. a.: N-methylmethyleneimine and ethylideneimine: Gas- and matrix-infrared spectra, AB initio calculations and thermodynamic properties. In: Chemical Physics 21/1977, S. 327–347.

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