Polyvinylamin

Strukturformel
Strukturformel Polyvinylamin
Allgemeines
Name Polyvinylamin
Andere Namen
  • Polyaminoethylen
  • Poly(1-aminoethylen)
CAS-Nummer 26336-38-9
Art des Polymers Thermoplast
Kurzbeschreibung weißer bis gelblicher, wasserlöslicher Kunststoff
Monomer
Monomer Vinylamin
Summenformel C2H5N
Molare Masse 43,1 g·mol−1
Eigenschaften
Aggregatzustand fest
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Polyvinylamin, auch als Polyaminoethylen bezeichnet, (Kurzzeichen PVAm) ist ein thermoplastisches Polymer. Da PVAm nicht durch direkte Polymerisation des Basismonomers Vinylamin hergestellt werden kann, ist es nur durch polymeranaloge Reaktionen zugänglich.[1] Bis zu Beginn des 21. Jahrhunderts war es nicht in großtechnischen Mengen verfügbar.

Geschichte

1944 wurde Polyvinylamin erstmals aus Ethanolamin, Phthalsäureanhydrid und Essigsäureanhydrid über mehrere Stufen als Nebenprodukt hergestellt.[2][3]

Zu Beginn der 1980er Jahre wurde PVAm durch Polymerisation von N-Vinylformamid leichter zugänglich.[3]

Herstellung

Imin-Enamin-Tautomerie von Vinylamin

Das Basismonomer Vinylamin ist als solches nicht isolierbar. Bei Vinylamin besteht eine Imin-Enamin-Tautomerie und das Gleichgewicht liegt nahezu vollständig auf der Seite des Imins, das nicht zu Polyvinylamin polymerisiert werden kann. Die Synthese von PVAm gelingt daher nur indirekt über polymeranaloge Reaktionen.

So kann Polyvinylamin beispielsweise durch Hydrolyse von Poly-N-vinylamiden, wie Poly-N-vinylacetamid oder Poly-N-vinylimiden, wie Poly-N-vinylsuccinimid hergestellt werden, da hier die Basismonomere leicht zugänglich sind. Polyvinylamin kann auch durch Hofmann-Abbau aus Polyacrylamid hergestellt werden.[1]

Die großtechnische Synthese von Polyvinylamin

Großtechnisch wird Polyvinylamin erst seit 2002 durch Polymerisation von N-Vinylformamid zu Polyvinylformamid und anschließender alkalischer Hydrolyse hergestellt. Dabei können Produkte mit unterschiedlichem Hydrolysegrad hergestellt werden. Der weltgrößte Hersteller von PVAm ist die BASF in Ludwigshafen. Das Unternehmen vertreibt PVAm unter dem Markennamen Luredur.

Eigenschaften

Polyvinylamin ist stark basisch und sehr leicht in Wasser löslich. Je nach pH-Wert reagiert es als kationischer Polyelektrolyt. Von allen technischen Polymeren hat es mit 23 Milliäquivalenten pro Gramm die derzeit höchste Ladungsdichte. Als Polychelatogen ist PVAm in der Lage ein Reihe von Schwermetallionen über die Aminogruppen zu koordinieren.[3][4]

Die primären Aminogruppen von PVAm lassen sich vielseitig mit anderen Chemikalien umsetzen.

Verwendung

PVAm wird vor allem in der Papierindustrie als Papiernassverfestiger verwendet.[5] Aber auch zur Fixierung und Trockenverfestigung kommt es dort zum Einsatz.

Weitere Anwendungsfelder sind: Flockungsmittel (beispielsweise in der Abwassertechnik), Körperpflegemittel, Superabsorber, Dispergiermittel, Korrosionsschutz und Oberflächenmodifizierung.[3]

PVAm kann als nicht-virales Gentransfersystem verwendet werden, um DNA in tierische Zellen einzuschleusen (Transfektion).[3][6]

Durch Polymerisation von N-Vinylformamid mit Olefinen oder Acrylderivaten lassen sich ein Vielzahl unterschiedlichster Co-Polymerisate herstellen.[3][7]

Literatur

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 CD Römpp Chemie Lexikon – Version 1.0. Georg Thieme, Stuttgart / New York 1995
  2. J. Zomlefer u. a.: Attempted Preparation of Polyvinylamine. In: Journal of Organic Chemistry 1944, S. 500.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 3,5 R. H. Wittke: Darstellung und Untersuchung funktionalisierter Polymeroberflächen. (PDF) Dissertation, Universität Duisburg-Essen, 2005
  4. G. V. Seguel u. a.: Structure and properties of poly(vinylamine)-metal complexes. In: Angewandte Makromolekulare Chemie 251/1997, S. 97-106.
  5. Polyvinylformamid und Polyvinylamin. (PDF) In: Nachrichten aus der Chemie 49/2001
  6. S. Gersting: Einfluss extrazellulärer Faktoren auf Struktur und Funktion nicht Genvektoren. Dissertation, LMU München, 2003.
  7. A. Madl, S. Spange: Synthesis and application of oligo(vinylamine). In: Macromol. Symp. 161/2000, S. 149–157.

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