Viloxazin

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Strukturformel
(±)-Viloxazine Structural Formulae.png
(R)-Isomer (links) und (S)-Isomer (rechts)
Allgemeines
Freiname Viloxazin
Andere Namen

(RS)-2-[(2-Ethoxyphenoxy)methyl]morpholin

Summenformel C13H19NO3
CAS-Nummer
PubChem 5666
ATC-Code

N06AX09

Eigenschaften
Molare Masse 237,29 g·mol−1
Schmelzpunkt

185−186 °C (Viloxazin·Hydrochlorid) [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Viloxazin (Vivalan®) ist ein Selektiver Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer (NARI). Es wurde vom Pharmakonzern AstraZeneca entwickelt und 1976 auf den Markt gebracht; seit Juli 2006 wurde das Medikament wieder vom Markt genommen. Viloxazin wurde zur Behandlung von Depressionen eingesetzt, Off-Label auch bei Enuresis und Narkolepsie.

Von der chemischen Struktur zählt Viloxazin zu den bizyklischen Antidepressiva mit einem Morpholinderivat. Das Racemat besteht aus (S)-(−)- und (R)-(+)-Enantiomeren, wobei das (S)-(−)-Enantiomer eine fünfmal stärkere pharmakologische Wirkung hat.[3]

Einzelnachweise

  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1716, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Danchev ND, Rozhanets VV, Zhmurenko LA, Glozman OM, Zagorevskiĭ VA: Behavioral and radioreceptor analysis of viloxazine stereoisomers, Biulleten' Eksperimental'noĭ Biologii i Meditsiny 97 (5): 576–8. PMID 6326891.
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