Viloxazin
| Strukturformel | |||||||||
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-Viloxazine_Structural_Formulae.png)
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| (R)-Isomer (links) und (S)-Isomer (rechts) | |||||||||
| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Viloxazin | ||||||||
| Andere Namen |
(RS)-2-[(2-Ethoxyphenoxy)methyl]morpholin | ||||||||
| Summenformel | C13H19NO3 | ||||||||
| CAS-Nummer |
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| PubChem | 5666 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 237,29 g·mol−1 | ||||||||
| Schmelzpunkt |
185−186 °C (Viloxazin·Hydrochlorid) [1] | ||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Viloxazin (Vivalan®) ist ein Selektiver Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer (NARI). Es wurde vom Pharmakonzern AstraZeneca entwickelt und 1976 auf den Markt gebracht; seit Juli 2006 wurde das Medikament wieder vom Markt genommen. Viloxazin wurde zur Behandlung von Depressionen eingesetzt, Off-Label auch bei Enuresis und Narkolepsie.
Von der chemischen Struktur zählt Viloxazin zu den bizyklischen Antidepressiva mit einem Morpholinderivat. Das Racemat besteht aus (S)-(−)- und (R)-(+)-Enantiomeren, wobei das (S)-(−)-Enantiomer eine fünfmal stärkere pharmakologische Wirkung hat.[3]
Einzelnachweise
- ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1716, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Danchev ND, Rozhanets VV, Zhmurenko LA, Glozman OM, Zagorevskiĭ VA: Behavioral and radioreceptor analysis of viloxazine stereoisomers, Biulleten' Eksperimental'noĭ Biologii i Meditsiny 97 (5): 576–8. PMID 6326891.
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