Vilazodon

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Strukturformel
Strukturformel von Vilazodone
Allgemeines
Freiname Vilazodon
Andere Namen
  • 5-(4-(4-(5-Cyano-3-indolyl)butyl)-1-piperazinyl)benzofuran-2-carboxamid (IUPAC)
  • Viibryd (Markenname)
Summenformel C26H27N5O2
CAS-Nummer
  • 163521-12-8
  • 163521-08-2 (Hydrochlorid)
PubChem 6918313
ATC-Code

N06AX24

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 441,52 g·mol−1 (freie Base)
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Vilazodon, Entwicklungscode EMD 68843 bzw. SB-659746, ist der internationale Freiname für ein verschreibungspflichtiges Antidepressivum. Der Wirkstoff wurde am 21. Januar 2011 von der US-amerikanischer Food and Drug Administration (FDA) zugelassen[2][3] und hat den Markennamen Viibryd.[4] Vilazodon kommt als Hydrochlorid in den Handel.

Wirkungsweise

Vilazodon wirkt auf zweifache Weise. Primär ist es ein selektiver Serotonin-Wiederaufnahmehemmer und es wirkt außerdem als Partialagonist selektiv auf den 5-HT1A-Rezeptor.[5][6] Die Affinität zu den anderen 5-HT-Rezeptoren ist dagegen sehr gering.[6] Dieses Wirkprinzip ist bisher einzigartig.[7] Es kombiniert die Wirkmechanismen der bis dahin üblichen Erstlinientherapie (first-line therapy) mit der Zweitlinientherapie (second-line therapy).[8]

Nebenwirkungen

Vilazodon wird im Allgemeinen gut toleriert. Zu den wesentlichen Nebenwirkungen gehören Durchfall, Übelkeit und Kopfschmerz.[7] Im Gegensatz zu anderen Antidepressiva scheint Vilazodon keine Einflussnahme auf das Körpergewicht und die sexuellen Funktionen der Patienten zu haben (siehe auch: Serotonin-Wiederaufnahmehemmer#Unerwünschte Wirkungen).[9]

Entwicklungsgeschichte

Vilazodon wurde ursprünglich von der Merck KGaA entwickelt und 1993 patentiert.[10] Der Markteintritt war für 2005 geplant.[11] Die ursprüngliche maximale Dosis betrug 20 mg.[12] Im Februar 2001 vergab Merck eine Lizenz an GlaxoSmithKline. Beide Unternehmen wollten Vilazodon gemeinsam weiterentwickeln und nach der Zulassung vermarkten.[13][14] Die Substanz durchlief 15 Phase-I- und 5 Phase-II-Studien,[15] in denen kein gesicherter Nachweis für eine signifikante Wirksamkeit erbracht werden konnte.[16] Im September 2004 vergab Merck dann die weltweiten Exklusivrechte an das US-amerikanische Biotechnologieunternehmen Genaissance Pharmaceuticals.[17] Im Juni 2005 wurde Genaissance Pharmaceuticals von Clinical Data, Inc. übernommen.[18] Von Februar 2006 bis Mai 2007 wurde von Genaissance Pharmaceuticals mit Vilazodon eine Phase-III-Studie zur Ermittlung der Wirksamkeit und möglicher genetischer Marker durchgeführt.[19]

Die Firma Trovis Pharmaceuticals, LLC (ehemals PGxHealth, LLC), eine 100%ige Tochtergesellschaft von Clinical Data,[20] führte von März 2008 bis März 2009 eine randomisierte plazebokontrollierte Doppelblindstudie (Phase III) mit Vilazodone und einer Dosis von 40 mg Wirkstoff durch.[21] Eine offene Phase-III-Studie lief von Dezember 2007 bis Mai 2009.[22] In diesen Studien konnte ein Nachweis der Wirksamkeit erbracht werden, was zur Zulassung von Vilazodone durch die FDA führte.

Im April 2011 wurde Clinical Data von Forest Laboratories übernommen.[23][24]

Pharmakologische Eigenschaften

Vilazodone wird peroral verabreicht und hat eine Plasmahalbwertszeit von 20 bis 24 Stunden. Der berechnete Oktanol-Wasser-Verteilungskoeffizient beträgt 3,48.[25] Die Bioverfügbarkeit liegt bei ca. 72 %.[26]

Weiterführende Literatur

  • A. Khan, A. J. Cutler, D. K. Kajdasz, S. Gallipoli, M. Athanasiou, D. S. Robinson, H. Whalen, C. R. Reed: A randomized, double-blind, placebo-controlled, 8-week study of vilazodone, a serotonergic agent for the treatment of major depressive disorder. In: The Journal of clinical psychiatry Band 72, Nummer 4, April 2011, S. 441–447, ISSN 1555-2101. doi:10.4088/JCP.10m06596. PMID 21527122.
  • L. A. Dawson, J. M. Watson: Vilazodone: a 5-HT1A receptor agonist/serotonin transporter inhibitor for the treatment of affective disorders. In: CNS neuroscience & therapeutics Band 15, Nummer 2, 2009, S. 107–117, ISSN 1755-5949. PMID 19499624. (Review).
  • R. Adamec, G. D. Bartoszyk, P. Burton: Effects of systemic injections of vilazodone, a selective serotonin reuptake inhibitor and serotonin 1A receptor agonist, on anxiety induced by predator stress in rats. In: European Journal of Pharmacology Band 504, Nummer 1–2, November 2004, S. 65–77, ISSN 0014-2999. doi:10.1016/j.ejphar.2004.09.009. PMID 15507223.
  • T. Heinrich, H. Böttcher, R. Gericke, G. D. Bartoszyk, S. Anzali, C. A. Seyfried, H. E. Greiner, C. Van Amsterdam: Synthesis and structure–activity relationship in a class of indolebutylpiperazines as dual 5-HT(1A) receptor agonists and serotonin reuptake inhibitors. In: Journal of medicinal chemistry Band 47, Nummer 19, September 2004, S. 4684–4692, ISSN 0022-2623. doi:10.1021/jm040793q. PMID 15341484.
  • D. Treit, A. Degroot, S. Kashluba, G. D. Bartoszyk: Systemic EMD 68843 injections reduce anxiety in the shock-probe, but not the plus-maze test. In: European journal of pharmacology Band 414, Nummer 2–3, März 2001, S. 245–248, ISSN 0014-2999. PMID 11239925.
  • H. Murck, R. M. Frieboes, I. A. Antonijevic, A. Steiger: Distinct temporal pattern of the effects of the combined serotonin-reuptake inhibitor and 5-HT1A agonist EMD 68843 on the sleep EEG in healthy men. In: Psychopharmacology Band 155, Nummer 2, Mai 2001, S. 187–192, ISSN 0033-3158. PMID 11401008.
  • E. A. Rabiner, R. N. Gunn, M. R. Wilkins, P. A. Sargent, E. Mocaer, E. Sedman, P. J. Cowen, P. M. Grasby: Drug action at the 5-HT(1A) receptor in vivo: autoreceptor and postsynaptic receptor occupancy examined with PET and [carbonyl-(11)C]WAY-100635. In: Nuclear medicine and biology Band 27, Nummer 5, Juli 2000, S. 509–513, ISSN 0969-8051. PMID 10962259.

Einzelnachweise

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. fda.gov: FDA Approved Drug Products Abgerufen am 20. Mai 2011.
  3. K. Traynor: Vilazodone approved for major depression. In: American journal of health-system pharmacy Band 68, Nummer 5, März 2011, S. 366, ISSN 1535-2900. doi:10.2146/news110009. PMID 21330672.
  4. fda.gov: Application Number: 022567 - Orig1s000 Proprietary Name Review(s). vom 15. November 2010.
  5. G. D. Bartoszyk, R. Hegenbart, H. Ziegler: EMD 68843, a serotonin reuptake inhibitor with selective presynaptic 5-HT1A receptor agonistic properties. In: European journal of pharmacology Band 322, Nummer 2–3, März 1997, S. 147–153, ISSN 0014-2999. PMID 9098681.
  6. 6,0 6,1 M. E. Page, J. F. Cryan, A. Sullivan, A. Dalvi, B. Saucy, D. R. Manning, I. Lucki: Behavioral and neurochemical effects of 5-(4-[4-(5-Cyano-3-indolyl)-butyl)-butyl]-1-piperazinyl)-benzofuran-2-carboxamide (EMD 68843): a combined selective inhibitor of serotonin reuptake and 5-hydroxytryptamine(1A) receptor partial agonist. In: Journal of pharmacology and experimental therapeutics Band 302, Nummer 3, September 2002, S. 1220–1227, ISSN 0022-3565. doi:10.1124/jpet.102.034280. PMID 12183683. freier Volltext
  7. 7,0 7,1 R. H. Howland: Vilazodone: another novel atypical antidepressant drug. In: Journal of psychosocial nursing and mental health services Band 49, Nummer 3, März 2011, S. 19–22, ISSN 0279-3695. doi:10.3928/02793695-20110203-98. PMID 21323263.
  8. Edgar Filing: CLINICAL DATA INC - Form 10-K. Vom 19. Juni 2007 S. 30.
  9. reuters.com: FDA approves Clinical Data Inc's antidepressant. Vom 21. Januar 2011.
  10. H. Bottcher, C. Seyfried u. a.: http://www.drugpatentwatch.com/ultimate/preview/patent/index.php?query=5532241 US-Patent 5,532,241]
  11. Focus on value and time to market: Clinical development pipeline set to fuel sustainable growth. Pressemitteilung der Merck KGaA vom 26. Oktober 2000.
  12. Center for Drug Evaluation and Research: APPLICATION NUMBER: 022567Orig1s000. S. 1. Abgerufen am 21. Mai 2011.
  13. GSK fills product gap by licensing Merck KGaA antidepressant. vom 16. Februar 2001.
  14. chemie.de: GlaxoSmithKline und Merck KGaA unterzeichnen weltweites Lizenzabkommen über ein neuartiges Antidepressivum. Vom 16. Februar 2001.
  15. Edgar Filing: CLINICAL DATA INC - Form 10-K. Vom 19. Juni 2007 S. 31.
  16. Edgar Filing: CLINICAL DATA INC - Form 10-K. Vom 19. Juni 2007 S. 65.
  17. Merck Kgaa lizenziert Vilazodone an Genaissance Pharmaceuticals aus. In: Handelsblatt vom 23. September 2004
  18. Clinical Data to aquire Genaissance Pharmaceuticals. Pressemitteilung vom 21. Juni 2005.
  19. clinicaltrials.gov: Effectiveness Study of Vilazodone to Treat Depression and to Discover Genetic Markers Associated With Response. Abgerufen am 20. Mai 2011.
  20. United States Securities and Exchange Commission: Form 8-K Current Report; CLINICAL DATA, INC. Vom 21. Januar 2011.
  21. clinicaltrials.gov: Randomized, Double-Blind, Placebo Controlled Study of Vilazodone's Efficacy, Safety, and Biomarkers of Response in Major Depressive Disorder (MDD). Abgerufen am 20. Mai 2011
  22. clinicaltrials.gov: A One Year Open Label Study Assessing the Safety and Tolerability of Vilazodone in Patients With Major Depressive Disorder (MDD). Abgerufen am 20. Mai 2011.
  23. Forest Laboratories will Clinical Data übernehmen. In: Ärzte Zeitung vom 9. März 2011.
  24. finanznachrichten.de: Forest Laboratories Completes Acquisition of Clinical Data, Inc.. vom 14. April 2011.
  25. chemexper.com: Vilazodone. Abgerufen am 20. Mai 2011.
  26. Center for Drug Evaluation and Research: APPLICATION NUMBER: 022567Orig1s000. Abgerufen am 21. Mai 2011.
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