Triisopropylsilylchlorid
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Triisopropylsilylchlorid | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H21ClSi | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 13154-24-0 | ||||||||||||||
| PubChem | 139400 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 192,81 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||
| Dichte |
0,908 g·cm−3 (20 °C)[2] | ||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
Zersetzung mit Wasser [2] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Triisopropylsilylchlorid (TIPSCl) ist eine Organosiliciumverbindung, die zur Einführung der Triisopropylsilyl-Schutzgruppe für Alkohole in der organischen Synthesechemie verwendet wird.
Eigenschaften
Triisopropylsilylchlorid ist eine farblose bis gelbe, bei Raumtemperatur flüssige Verbindung, die bei 198 °C unter einem Druck von 983 hPa siedet. Mit Wasser zersetzt sie sich unter Bildung von Chlorwasserstoff.
Verwendung
TIPSCl wird dazu benutzt, eine Triisopropylsilyl-Schutzgruppe für Alkohole einzuführen.[4] Hierzu wird zunächst der Alkohol mit Hilfe einer Base deprotoniert. Das gebildete Alkoholat greift dann nukleophil am Silicium unter Abspaltung des Chlorids an.
Das Entschützen des relativ basen- und säurestabilen Silylethers gelingt mit Fluoridquellen, etwa mit TBAF (Tetrabutylammoniumfluorid).
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt Chlortriisopropylsilan bei Merck, abgerufen am 24. April 2011.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Datenblatt Triisopropylsilylchlorid bei AlfaAesar, abgerufen am 30. März 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ R.F. Cunico und L. Bedell:The Triisopropylsilyl Group as a Hydroxyl-Protecting Function in Journal of Organic Chemistry. 1980:45:4797-4798. doi:10.1021/jo01311a058.