Trichlormethansulfenylchlorid
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Trichlormethansulfenylchlorid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | CCl4S | |||||||||||||||
| CAS-Nummer | 594-42-3 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbliche, übelriechende Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 185,89 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
1,69 g·cm−3 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
147–149 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
unlöslich in Wasser[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5395[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| LD50 | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Trichlormethansulfenylchlorid ist eine stark giftige chemische Verbindung mit der Summenformel CCl4S.
Darstellung und Gewinnung
Die Verbindung kann aus der Reaktion von Kohlenstoffdisulfid mit molekularem Chlor in Gegenwart von Iod[10] oder Chlorwasserstoff[11] hergestellt werden. Weitere Synthesemöglichkeiten bestehen in der Chlorierung von Dimethylsulfid[12] oder von Thiophosgen.[13][14]
Eigenschaften
Trichlormethansulfenylchlorid ist eine übelriechende, toxische Flüssigkeit, die bei 147–149 °C siedet. In Benzol besitzt sie ein Dipolmoment von 0,65 D.[15]
Verwendung
Die Substanz kann zur Synthese von Thiophosgen benutzt werden. Hierzu wird es mit Eisen(III)-chlorid-Katalysator bei 140 °C in Xylol umgesetzt.[16]
Trichlormethansulfenylchlorid wurde unter dem Decknamen „Clairsite“ von französischen und russischen Streitkräften im Ersten Weltkrieg als chemischer Kampfstoff eingesetzt.[17]
Durch einen Chlor-Fluor-Austausch mittels Magnesiumfluorid oder Silberfluorid kann das Dichlorfluormethylsulphenylchlorid erhalten werden[18][19], welches für die Herstellung des Fungizids Dichlofluanid benötigt wird.
Sicherheitshinweise
Trichlormethansulfenylchlorid kann sowohl über die Atemwege, als auch dermal oder oral aufgenommen werden. Dabei reizt es Augen, Rachen, Bronchien und Alveolen. Im menschlichen Organismus erzeugt es Leber- und Nierenschäden.[20] Beim Tierversuch mit Ratten[8][9] und Mäusen[5][7] zeigte sich inhalativ und oral eine hohe Toxizität mit Symptomen wie Durchfall, Hautreizungen und -veränderungen sowie Atemnot.[6]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 594-42-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Juli 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ I. B. Douglass, F. T. Martin, R. Addor: Sulfenyl Chloride studies. II. Mono-, Di-, and Tri-Chloromethanesulfenyl Chlorides and Certain of their Derivatives, in: J. Org. Chem., 1951, 16, S. 1297–1302, doi:10.1021/jo50002a018.
- ↑ 3,0 3,1 Datenblatt Trichloromethanesulfenyl chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ 5,0 5,1 Toxicometric Parameters of Industrial Toxic Chemicals Under Single Exposure, Izmerov, N.F., et al., Moscow, Centre of International Projects, GKNT, S. 97, 1982.
- ↑ 6,0 6,1 6,2 6,3 6,4 Trichlormethansulfenylchlorid bei ChemIDplus.
- ↑ 7,0 7,1 National Technical Information Service. Vol. OTS0533569.
- ↑ 8,0 8,1 Toxicology and Applied Pharmacology. Vol. 42, S. 417, 1977.
- ↑ 9,0 9,1 Sbornik Vysledku Toxixologickeho Vysetreni Latek A Pripravku, Marhold, J.V., Institut Pro Vychovu Vedoucicn Pracovniku Chemickeho Prumyclu Praha, Czechoslovakia, S. 13, 1972.
- ↑ W. Autenrieth, H. Hefner: Über Versuche mit Thiophosgen, in: Chem. Ber., 1925, 58, S. 2151–2156,doi:10.1002/cber.19250580935.
- ↑ G.K.S. Prakash, J. Hu, J. Simon, D.R. Bellew, G.A. Olah: Preparation of α,α-difluoroalkanesulfonic acids in J. Fluorine Chem., 2004, 125, 595–602, doi:10.1016/j.jfluchem.2003.11.031.
- ↑ Patent Schering DE 416603.
- ↑ J.W. James: The action of chlorine on organic thiocyanates. Part I. Methyl thiocyanate in J. Chem. Soc., 1887, 51, 268–274, doi:10.1039/CT8875100268 .
- ↑ P. Klason: Ueber einige schwefelhaltige Derivate des Kohlensäureesters in Chem. Ber., 1887, 20, 2384–2385, doi:10.1002/cber.18870200256.
- ↑ M. T. Rogers and K. J. Gross: The Electric Moments of Some Sulfur and Selenium Compounds, in: J. Am. Chem. Soc., 1952, 74, S. 5294–5296, doi:10.1021/ja01141a018.
- ↑ E. F. Orwoll, US Patent 2668853.
- ↑ A. T. Schäfer: Lexikon biologischer und chemischer Kampfstoffe. Köster, Berlin, 2003. (ISBN 3-89574-515-4).
- ↑ Kober, E.: A New Class of Sulfenyl Derivatives; Perhalogenated Aliphatic Sulfenyl Fluorides in J. Am. Chem. Soc. 81 (1959) 4810–4812, doi:10.1021/ja01527a016.
- ↑ Ham, N.S.: Dichlorofluoromethanesulfenyl chloride in J. Am. Chem. Soc. 83 (1961) 751–752, doi:10.1021/ja01464a052.
- ↑ Jürgen Fritze: Die ärztliche Begutachtung: Rechtsfragen, Funktionsprüfungen, Beurteilungen. 7. Auflage, Springer, 2008, ISBN 978-3-7985-1563-5, S. 296.