Tretinoin

Strukturformel
Struktur von Tretinoin
Allgemeines
Freiname Tretinoin
Andere Namen

3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl- 1-cyclohexenyl)nona-2,4,6,8-tetraensäure

Summenformel C20H28O2
CAS-Nummer 302-79-4
PubChem 444795
ATC-Code
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

nicht-aromatisches Retinoid

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 300,435 g·mol−1
Schmelzpunkt

182 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-411
P: 273 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: keine S-Sätze
LD50

2000 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Tretinoin, auch Vitamin-A-Säure (kurz: VAS) bzw. all-trans-Retinsäure (engl.: all-trans-retinoic acid, kurz: ATRA) ist eine Substanz, deren chemische Struktur sich vom Vitamin A1 (Retinol) ableitet. Sie zählt zu den nicht-aromatischen Retinoiden der ersten Generation.

Darstellung

Tretinoin entsteht durch Oxidation von all-trans-Retinal, das sich durch Oxidation aus all-trans-Retinol gewinnen lässt:

Vitamin-A-Synthese

Einsatzgebiet

Tretinoin findet als pharmazeutischer Wirkstoff Anwendung. Systemisch wird es in der Therapie der Akuten Promyelozytenleukämie (APL) eingesetzt, ein Subtyp der Akuten myeloischen Leukämie (AML). Topisch kommt es als wirksamer Bestandteil von Creme- und Gelzubereitungen oder alkoholischen Lösungen bei der Therapie der Akne und weiterer hyperkeratotischer Hautkrankheiten sowie in der Kosmetik zum Einsatz. Tretinoin ist in Europa und Nordamerika zugelassen, entsprechende Medikamente sind in der Regel rezeptpflichtig.

Wirkungsmechanismen

  • Durch eine Translokation auf genetischer Ebene entsteht in den Promyelozyten ein Hybridrezeptor für die Retinsäure. Es kommt zu einer Aktivierung der Zellteilung und damit zur Expansion leukämischer Zellen. Systemisch eingesetztes Tretinoin greift in diesen Prozess ein, indem es zu einer Differenzierung (Ausreifung) der Leukämiezellen führt. Es entstehen reife Granulozyten mit Verlust der mitotischen Aktivität. Tretinoin wird in Kombination mit Chemotherapie eingesetzt und erbringt so Heilungsraten von bis zu 80 Prozent.
  • Tretinoin stimuliert die Mitosetätigkeit an keratinisierenden Epithelien und hemmt gleichzeitig die Keratinproduktion. So kommt es zur Parakeratose und Verdünnung des Stratum corneum. Für die Therapie der Akne bedeutet das, dass die pathologisch veränderte Zelldifferenzierung der Keratinozyten im Follikelinfundibulum günstig beeinflusst, die Kohärenz der Hornlamellen gelöst und der Keratinpfropf aus dem Follikelinfundibulum herausgehoben wird. Neben echter Komedolyse erfolgt auch eine Prophylaxe gegen Komedonenneubildung.[3]
  • Tretinoin bietet ein breites immunmodulatorisches Spektrum: In Abhängigkeit vom Zustand der behandelten Haut kann es immunsuppressiv, immunstimulatorisch, proinflammatorisch oder antiinflammatorisch wirken.

Schwangerschaft und Stillzeit

Bei gebärfähigen Frauen darf Tretinoin aufgrund seiner allgemein teratogenen Wirkung nicht oder nur nach Ausschluss einer Schwangerschaft systemisch angewandt werden. Anderenfalls drohen schwere Missbildungen beim Fetus. Die Unbedenklichkeit topischer Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit ist nicht hinreichend untersucht, sodass auch hiervon abgeraten wird.[4]

Siehe auch

Handelsnamen

Monopräparate

Airol (D, CH), Eudyna (A), Retin-A (A, CH), Vesanoid (D, A, CH)

Kombinationspräparate

Aknemycin plus (D), Balisa VAS (D), Carbamid + VAS Creme Widmer (D, CH), Cordes VAS (D), Keratosis Creme forte (A), Pigmanorm (D, CH), Sebo-psor (CH), Ureotop + VAS Creme (D), Verra-med (CH)

Vesanoid wird als Kapsel eingenommen während die anderen Präparate als Lösung, Creme oder Salbe äußerlich angewendet werden.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt Retinoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Fanta, Messeritsch-Fanta, Steyr: Akne 1999: brauchen wir den Hautarzt noch? In: Der Hautarzt 12/1999; S. 900-911; Springer-Verlag. Vorschau und Volltext
  4. KomNet NRW: Bewertung von Tretinoin als Arznei- und Gefahrstoff.
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