Zufallsbild: Raimund14 / DepositPhotos

trans-Fettsäuren

trans-Fettsäuren

Erweiterte Suche
(Weitergeleitet von Transfettsäuren)

trans-Fettsäuren sind ungesättigte Fettsäuren mit mindestens einer trans-konfigurierten Kohlenstoff-Doppelbindung. In der menschlichen Ernährung sind sie besonders bei industriell produzierter Nahrung zu finden, wo sie durch Umlagerung der cis-Doppelbindungen in die trans-Konfiguration als Nebenprodukte bei der unvollständigen Härtung von Pflanzenöl entstehen. Der Verzehr von Glycerin-Estern der trans-Fettsäuren erhöht den Gehalt von LDL-Cholesterin im Blut. Sie sind daher Mitverursacher von koronaren Herzkrankheiten (Arteriosklerose, Herzinfarkt).[1]

Vorkommen und Entstehung

Bakterielle Bildung

trans-Fettsäuren finden sich natürlicherweise

  • in Milchprodukten: Drei bis sechs Prozent aller Fettsäuren in Produkten wie Käse, Butter oder Joghurt sind trans-Fettsäuren
  • im Fleisch von Wiederkäuern: Durch anaerobe bakterielle Stoffwechselprozesse (Bakterium Butyrivibrio fibrisolvens)[1][2] im Pansen von Wiederkäuern entstehen auch auf natürliche Weise trans-Fettsäuren, die sich im Rindfleisch, Lammfleisch, Ziegenfleisch sowie im Fleisch von Hirschen wiederfinden. Von diesen sind insbesondere die konjugierte Linolsäure, die konjugierte Linolensäure und die trans-Vaccensäure von Bedeutung. .[3]

Pflanzliche Fette sind von Natur aus praktisch frei von ungesättigten trans-Fettsäuren.

Katalytische partielle Fetthärtung mit Wasserstoff: Oben ein Triglycerid in einem Öl mit einem blau markierten gesättigten Fettsäurerest, einem grün markierten einfach ungesättigten cis-Fettsäurerest sowie einem rot markierten dreifach ungesättigten Fettsäurerest mit drei cis-konfigurierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen. Im Zentrum ist in der oberen Strukturformel das dreifach acylierte Glycerin (schwarz markiert) erkennbar. Unten das partiell hydrierte Fett, das links eine trans-konfigurierte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung besitzt, die durch die unerwünschte Isomerisierung einer cis-konfigurierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung entstanden ist.

Industrielle Fetthärtung

In naturbelassenen Pflanzenölen liegen die ungesättigten Fettsäurereester weitgehend in der gewinkelten cis-Form vor. Bei industriellen Prozessen wie der Fetthärtung d.h. der Umwandlung ungesättigter Doppelbindungen in gesättigte Einfachbindungen durch katalytische Wasserstoffanlagerung entstehen trans-Fettsäureester als Nebenprodukte

  • der Umlagerung einfach ungesättigter (nicht-hydrierter) cis-Fettsäureester in die trans-Form entsprechend einer Isomerisierung an Stelle einer erfolgreichen Hydrierung.
  • der nur partiell erfolgreichen Hydrierung mehrfach ungesättigter cis-Fettsäurenester

Bei der Margarineherstellung betrug früher aufgrund unvollständiger Fetthärtung der Anteil von trans-Fettsäureester in den Glyceriden bis zu 20 Prozent; inzwischen sind durch verbesserte Herstellungstechniken vollständiger hydrierte Produkte mit weit geringerem Anteil (ca. zwei Prozent) erhältlich.

Erhitzen und Braten bei hohen Temperaturen

Beim Erhitzen von Pflanzenölen mit hohem Gehalt an mehrfach ungesättigten cis-Fettsäureestern (abgeleitet von der Linol- oder Linolensäure) findet ab etwa 130 °C eine Isomerisierung von cis- zu trans-Fettsäureestern statt. Das ist eine Temperatur, die beim Braten deutlich überschritten wird.

Beispiel

ungesättigte Fettsäuren
trans-Fettsäuren cis-Fettsäuren
Strukturformel der Elaidinsäure Strukturformel der Ölsäure
Kalottenmodell der Elaidinsäure Kalottenmodell der Ölsäure
Elaidinsäure ist eine trans-Fettsäure und kommt als Triglycerid verestert in Milchfett vor. Triglyceride der Elaidinsäure finden sich auch oft in gehärteten Pflanzenölen. Elaidinsäure besitzt einen Schmelzpunkt von 46,5 °C. Ölsäure ist eine cis-Fettsäure, die zu 55–80 % als Triglycerid verestert in Olivenöl enthalten ist. Ölsäure hat ihren Schmelzpunkt von 13,5 °C.

Wirkung auf den Menschen

Nach wissenschaftlichen Untersuchungen geht von Nahrungsmitteln mit höheren Anteilen von trans-Fettsäureestern eine erhöhte Gesundheitsgefahr aus.[4] Ein hoher Konsum von trans-Fettsäureestern gilt als eine Ursache für einen zu hohen LDL-Spiegel im Blutserum (Low Density Lipoprotein, umgangssprachlich auch schlechtes Cholesterin genannt) und für einen Abfall des HDL-Spiegels (High Density Lipoprotein, umgangssprachlich auch als das gute Cholesterin bezeichnet), was per Arteriosklerose zu einem erhöhten Herzinfarkt- und Schlaganfallrisiko führen kann.

Menschen mit speziellen Ernährungsgewohnheiten (häufiger Verzehr von Fast-Food, Fertiggerichten, verschiedenen Backwaren und minderwertigen Margarinen) nehmen große Mengen gehärteten Fettes zu sich. Deswegen wird Erwachsenen empfohlen, Glyceride mit nicht mehr als zwei bis drei Gramm trans-Fettsäureresten pro Tag zu sich zu nehmen. Eine tägliche Einnahme von Triglyceriden mit fünf Gramm der trans-Fettsäurereste steigert das Risiko der koronaren Herzerkrankung um 25 %.[5]

Zu anderen gesundheitlichen Auswirkungen Triglyceriden der trans-Fettsäuren wie zu hoher Blutdruck, Insulinresistenz, Krebsrisiko und Allergien liegen nach Auffassung der EU-Behörde für Lebensmittelsicherheit keine ausreichend aussagekräftigen Untersuchungen vor.[3] Unbekannt sind die Effekte durch Einlagerung in die Zellmembranen, werden aber grundsätzlich als zusätzliches Gesundheitsrisiko angesehen.[1]

Untersuchungen über die Wirkung von trans-Fettsäureestern bei der Bildung von benignen Lipomen (gutartigen Fett-Tumoren) sind nicht bekannt.

Vorkommen in Lebensmitteln

Triglyceride mit trans-Fettsäureresten kommen vor allem in vielen frittierten Produkten und Backwaren vor, wenn teilgehärtete Fette eingesetzt wurden. Insbesondere enthielten und enthalten Produkte wie zum Beispiel Pommes frites, Kekse, Kartoffelchips und verschiedene Back- und Bratfette hohe Mengen an trans-Fettsäureestern.

Im November 1999 wurde das Thema trans-Fettsäuren der breiteren Öffentlichkeit bekannt. Die amerikanische Food and Drug Administration (FDA) veröffentlichte damals den Gehalt an trans-Fettsäuren im Verhältnis zu anderen Fettsäuren in den Triglyceriden diverser Lebensmittel.[6]

Untersuchungen des Bayerischen Landesamts für Gesundheit und Lebensmittelsicherheit (Januar 2007) zeigen, dass trans-Fettsäuren in Deutschland v. a. in Frittierfetten vorkommen.[7] Auffällig ist die äußerst geringe Anzahl von Publikationen über die Zusammensetzung von Margarinen und die Anteile von gehärteten Fetten mit trans-Fettsäureestern.[8][9]

Bei Streich- und Speisefetten fällt der TFS-Gehalt mit 1 bis 2 % inzwischen niedriger aus. Die trans-Fettsäureanteile in den Triglyceriden in bestimmten Backwaren (Zwieback, Cracker, Kuchen, Pasteten, Kekse usw.) sowie Frühstücksflocken mit Fettzusatz, Pommes frites, Trockensuppen und einigen Süßwaren schwanken immer noch stark zwischen weniger als 1 und 30 %,- je nachdem, welche Art von Fetten für die Produktion verwendet wurden.[10]

In einer Untersuchung des Schweizer Fernsehens waren Blätterteig, Frittieröl und Instantsuppen die Spitzenreiter, während beim früher beanstandeten Nutella nur noch geringe Konzentrationen gefunden wurden.[11]

Gesetzliche Maßnahmen

In Dänemark wurde ein Anteil von weniger als 2 % trans-Fettsäureresten in Nahrungsfetten per Gesetz vorgeschrieben. Island beschloss im November 2010, dem dänischen Beispiel zu folgen.[12]

In Österreich unterschrieb Gesundheitsminister Stöger eine Verordnung, die für Fette und fette Öle sowie für Lebensmittel mit einem Fettgehalt von mehr als 20 Prozent einen Grenzwert von zwei Prozent veresterten trans-Fettsäuren festlegt. Für Lebensmittel mit einem Fettgehalt von weniger als 20 Prozent soll der Grenzwert vier Prozent betragen.[13] Die Verordnung trat im September 2009 in Kraft.[14]

In New York und Philadelphia (USA) ist durch ein Gesetz die Verwendung von Transfetten für die Zubereitung von Speisen in Restaurants, Imbissstuben, Lokalen, Cafés und Konditoreien seit Mitte 2008 vollständig verboten.[15][16] In Kalifornien sind Transfette seit 2010 in Restaurants verboten.[17] Seit 2011 dürfen die Fette nicht mehr in Produkten enthalten sein, die im Einzelhandel angeboten werden.

Nach der LMKV müssen in Deutschland gehärtete Fette mit dem Hinweis „gehärtet“ deklariert werden. Eine Kennzeichnung von trans-Fettsäuren wird nach Angaben des Bundesverbraucherschutzministeriums zurzeit in den entsprechenden EU-Gremien diskutiert. Einen Grenzwert für trans-Fettsäureresten in Fetten und Ölen gibt es in der Europäischen Union für Säuglingsnahrung (kleiner 4 % des gesamten Fettgehalts nach DiätVO) und Olivenöl. Ansonsten existieren keine Grenzwerte für trans-Fettsäuren.[10] Seit Mitte 2012 existiert in Deutschland eine gemeinsame Initiative des Verbraucherschutzministeriums und der Lebensmittelwirtschaft zur Minimierung von trans-Fettsäuren in Lebensmitteln.[18] [19] [20] Hierzu gehören eine Rahmenleitlinie und sieben produktgruppenspezifische Leitlinien, in denen Wege zur weiteren Minimierung aufgezeigt werden.

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 labor&more 05/07 S. 48, Verlag Succidia AG, Darmstadt.
  2. ↑ Hans G. Schlegel Allgemeine Mikrobiologie S. 397, Georg Thieme Verlag Stuttgart 1981.
  3. ↑ 3,0 3,1 Trans-Fettsäuren: EFSA-Gremium überprüft Aufnahme über die Nahrung und gesundheitliche Auswirkungen. Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA), 31. August 2004, abgerufen am 15. Oktober 2010 (Pressemitteilung).
  4. ↑ Dariush Mozaffarian, Martijn B. Katan, Alberto Ascherio, Meir J. Stampfer, Walter C. Willett: Trans Fatty Acids and Cardiovascular Disease. In: Massachusetts Medical Society (Hrsg.): New England Journal of Medicine. Vol. 354, Nr. 15, 2006, S. 1601–1613, doi:10.1056/NEJMra054035.
  5. ↑ MTW, Sendung vom 4. Januar 2007: Transfettsäuren: Das Herzinfarktrisiko im Blätterteig.
  6. ↑ Questions and Answers on Trans Fat Proposed Rule. U. S. Food and Drug Administration / Center for Food Safety and Applied Nutrition / Office of Food Labeling, November 1999, archiviert vom Original am 13. April 2008, abgerufen am 15. Oktober 2010 (english, 64 FR 62746).
  7. ↑ Bedeutung der trans-Fettsäuren in der Ernährung: Rechtliche Situation und aktuelle Untersuchungsergebnisse des LGL. Bayerisches Landesamt für Gesundheit und Lebensmittelsicherheit, 14. Juli 2008, abgerufen am 15. Oktober 2010.
  8. ↑ Michael Kempf: trans-Fettsäuren - Eine Risikobetrachtung. 2003, abgerufen am 15. Oktober 2010 (PDF, Seminararbeit).
  9. ↑ Bei Experten nachgefragt: Wie gefährlich sind trans-Fettsäuren? - auf die Menge kommt es an. Margarine-Institut für gesunde Ernährung e.V., abgerufen am 15. Oktober 2010 (Einschätzungen zu Wechselwirkungen mit trans-Fettsäuren im Organismus).
  10. ↑ 10,0 10,1 Trans-Fettsäuren sind in der Ernährung unerwünscht – zu viel Fett auch. Stellungnahme Nr. 015/2006. Bundesinstitut für Risikobewertung, 30. Januar 2006, abgerufen am 15. Oktober 2010 (PDF). Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „BfR“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert.
  11. ↑ Versteckte Killerfette: Essen als Glückssache. In: Kassensturz. Schweizer Fernsehen, 19. September 2006, abgerufen am 15. Oktober 2010.
  12. ↑ New Icelandic rules for trans fats. In: Norden.org. 11. November 2010, abgerufen am 12. November 2010.
  13. ↑ Transfettsäuren: Verordnung für strengere Transfett-Grenzwerte fix. In: derStandard.at. 20. August 2009, abgerufen am 15. Oktober 2010.
  14. ↑ Bundesministerium für Gesundheit (Österreich): Trans-Fettsäuren-Verordnung.
  15. ↑ Gift: New York verbietet Transfette in Restaurants. In: Welt Online. 6. Dezember 2006, abgerufen am 15. Oktober 2010.
  16. ↑ [http://www.phila.gov/health/pdfs/Trans_Fat.pdf Complying with the Philadelphia Trans Fat Ban.] In: www.phila.gov. 2007, abgerufen am 25. Dezember 2010.
  17. ↑ Schlag für Lebensmittelindustrie: Kalifornien verbietet gesundheitsgefährdende Fette. In: Spiegel Online. 26. Juli 2008, abgerufen am 15. Oktober 2010.
  18. ↑ http://www.bmelv.de/SharedDocs/Standardartikel/Ernaehrung/SichereLebensmittel/Rueckstaende-Verunreinigungen/Transfettsaeuren.html
  19. ↑ http://www.ovid-verband.de/hintergrund
  20. ↑ http://www.bll.de/presse/pressemitteilungen/pm-20120620-tfa-leitline.html

Weblinks

Wiktionary Wiktionary: Transfettsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!
Abgerufen von „https://www.chemie-schule.de/chemie_137/index.php?title=Trans-Fettsäuren&oldid=10311“