Tolidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	ortho-Tolidin
Andere Namen	o-Tolidin GDL-Hauptname: 3,3′-Dimethylbenzidin Dimethylbenzidin 4,4′-Diamino-3,3′-dimethyldiphenyl Diaminoditolyl 3,3′-Dimethylbiphenyl-4,4′-diamin 4,4′-Di-o-toluidin p,p′-Diamino-m,m′-dimethyldiphenyl deutscher EINECS-Name: 4,4′-Bi-o-toluidin
Summenformel	C14H16N2
CAS-Nummer	119-93-7
PubChem	8413
Kurzbeschreibung	farbloser bis rötlicher Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	212,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest, kristallin
Dichte	1,23 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	129 °C[2]
Siedepunkt	300,5 °C[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1,3 g·l−1 bei 25 °C)[2] löslich in Ethanol, Diethylether und verdünnten Säuren[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 350-302-411 P: 201-​273-​308+313 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 45-22-51/53 S: 53-45-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Tolidin, genauer ortho-Tolidin, ist ein giftiger und krebserzeugender Stoff, der zur Gruppe der aromatischen Amine und zu den Biphenylderivaten gehört.

Eigenschaften

Tolidin bildet mit Säuren Salze, zum Beispiel ist das Dihydrochlorid im Handel erhältlich.

Darstellung

Tolidin kann analog zu Benzidin aus ortho-Hydrazotoluol durch eine Benzidin-Umlagerung hergestellt werden.^[5]

Verwendung

o-Tolidin ist eine der wichtigsten Diphenylbasen und wird größtenteils zur Farbstoffherstellung sowie auch zur Herstellung von bestimmten Elastomeren eingesetzt.

o-Tolidin dient in erster Linie als Zwischenprodukt für die Herstellung von löslichen Bisdiazofarbstoffen und unlöslichen Pigmenten, die insbesondere in der Textil-, Leder- und Papierindustrie Verwendung finden. Die Substanz darf nach reduktiver Spaltung von Azogruppen nicht von Textilien oder Ledererzeugnissen, die längere Zeit mit der menschlichen Haut direkt in Berührung kommen, freigesetzt werden (Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung). o-Tolidin hat ferner ausgedehnte Anwendung als Reagens und Indikator in der analytischen, klinischen und forensischen Chemie gefunden.

Sicherheitshinweise

Tolidin zersetzt sich bei hohen Temperaturen und bildet dabei gefährliche Gase oder Dämpfe (Stickstoffoxide). Bei Kontakt mit Oxidationsmitteln besteht die Gefahr einer stark exothermen Reaktion (Hitzeentwicklung).

Beim Umgang mit Tolidin ist auf größte Sauberkeit am Arbeitsplatz achten. Es dürfen an Arbeitsplätzen nur die Substanzmengen vorhanden sein, die für den Fortgang der Arbeiten erforderlich sind. Gefäße sind dabei nicht offen stehen zu lassen. Für das Ab- und Umfüllen sind staubdicht schließende Anlagen mit Abluftfilter und Fülltrichter mit Absaugung einzusetzen. Für das Abfüllen der Lösung sind dichtschließende Anlagen aus beständigen Werkstoffen mit Absaugung einzusetzen.

Einzelnachweise