Thromboxan

Strukturformel
Struktur von Thromboxan-A2
Allgemeines
Name Thromboxan
Andere Namen
  • (5Z,9α,11α,13E,15S)-9,11-Epoxy- 15-hydroxythromboxa-5,13-dien-1-säure
  • TXA2
Summenformel C20H32O5
CAS-Nummer
  • 57576-52-0
  • 54397-85-2 (Thromboxan B2)
PubChem 5280497
Eigenschaften
Molare Masse 352,47 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Thromboxan B2

08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 361
P: 281 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 63
S: 22-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Thromboxan (oder genauer: Thromboxan-A2 oder kurz: TXA2) ist ein mit den Prostaglandinen verwandtes Biomolekül, das hauptsächlich in Thrombozyten (Blutplättchen) vorkommt und nach diesen benannt ist. Es enthält einen Oxan-Ring aus fünf Kohlenstoff- und einem Sauerstoffatom. Aus dem Vorprodukt Arachidonsäure wird durch Cyclooxygenase und Peroxidase zunächst Prostaglandin H2 gebildet. Aus diesem stellt die Thromboxan-Synthase schließlich Thromboxan A2 her.[3]

Es vermittelt seine Wirkungen über den Thromboxan-Rezeptor, einen membranständigen G-Protein-gekoppelten Rezeptor. Das aktive Thromboxan-A2 wird im Körper mit einer Halbwertszeit von 30 Sekunden zum inaktiven Metaboliten Thromboxan-B2 abgebaut.[4]

Thromboxan-B2

Wirkungen

  • Thrombozytenaggregation: Thromboxan wird unter anderem in Thrombozyten gebildet und ist dort das hauptsächlich gebildete Prostaglandin. Es aktiviert die Thrombozytenaggregation über die Thromboxan-Rezeptoren auf den Thrombozyten und ist ein Gegenspieler des vom Endothel gebildeten blutgerinnungshemmenden Prostacyclins. Thrombozyten enthalten ausschließlich Cyclooxygenase-1 zur Prostaglandinbildung. Diese wird durch Acetylsalicylsäure unwiederbringlich funktionsunfähig gemacht und kann dann in Thrombozyten nicht neu gebildet werden (da diese kernlos sind). Daher sind diese Thrombozyten für den Rest ihres 8–12-tägigen Lebens im Organismus auch nach kleinen Dosen von Acetylsalicylsäure (Aspirin®) in ihrer Aggregationsfähigkeit deutlich eingeschränkt.
  • glatte Muskulatur: Thromboxan bewirkt über die Thromboxan-Rezeptoren auch eine Kontraktion sämtlicher glatter Muskeln an Gefäßen und Luftwegen.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Thromboxane B2 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3.  Florian Horn: Biochemie des Menschen. Das Lehrbuch für das Medizinstudium. Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New York 2009, ISBN 978-3-13-130884-9, S. 414ff.
  4. Simmons D et al. Cyclooxygenase Isoenzymes: The Biology of Prostaglandin Synthesis and Inhibition. Pharmacol Rev 2004;56:387–437.

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