Thiouracil

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Strukturformel
Struktur von Thiouracil
Allgemeines
Freiname Thiouracil
Andere Namen

2-Thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-on

Summenformel C4H4N2OS
CAS-Nummer 141-90-2
PubChem 1269845
ATC-Code

H03BA

Kurzbeschreibung

bitter schmeckende Kristalle [1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Thyreostatikum

Wirkmechanismus

Iodisationshemmstoff

Eigenschaften
Molare Masse 128,15 g·mol−1
Schmelzpunkt

>300 °C (Zersetzung) [2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 351
P: 281 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 40
S: 36/37
LD50

2850 mg·kg−1 (Maus p.o.) [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Thiouracil ist ein historisch relevantes Thyreostatikum aus der Gruppe der Thionamide. Der Morbus Basedow wurde 1943 erstmals von Edwin B. Astwood mittels dieses Thyreostatikums behandelt.[5]

Wirkmechanismus und Nebenwirkungen

Es verhindert die Bindung von Iod und damit die Bildung der Schilddrüsenhormone (Trijodthyronin u. Thyroxin). Sein Wirkmechanismus entspricht damit dem, der auch heute noch angewandten Nachfolgepräparate (z.B. Carbimazol und Thiamazol).

Als Nebenwirkungen werden bei Überdosierung die Gefahr des Hypothyreoidismus u. der Krebsauslösung insbesondere in Schilddrüse und Leber genannt. [6][7] Das Medikament ist während der Stillzeit kontraindiziert, da es sich in der Muttermilch anreichert und so zu einer Gefährdung des Kindes führen kann. [8]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
  2. 2,0 2,1 Thiouracil bei ChemIDplus.
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt 2-Thiouracil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Gerabek W.: Enzyklopädie Medizingeschichte, S 152, 2005; zuletzt eingesehen am 24.März 2008.
  6. Roche-Lexikon: Thiouracil; zuletzt eingesehen am 24. März 2008
  7. Kuschinsky G.: Kurzes Lehrbuch der Pharmakologie, S273, ISBN 3-13-368509-0
  8. Dudenhausen J. W.: Frauenheilkunde und Geburtshilfe, S 305, ISBN 3-11-016562-7; zuletzt eingesehen am 24. März 2008.


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