Tetrabrom-o-kresol
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Tetrabrom-o-kresol | ||||||||||||||
| Summenformel | C7H4Br4O | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 576-55-6 | ||||||||||||||
| PubChem | 11336 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißliches Pulver[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 423,72 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Tetrabrom-o-kresol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Halogenaromaten, als auch zu den Phenolen zählt.
Herstellung
Tetrabrom-o-kresol kann aus o-Kresol und elementarem Brom in Tetrachlorkohlenstoff oder Chloroform in Gegenwart von Eisen hergestellt werden.[3][4]
Eigenschaften
Mit Natriumnitrit in Eisessig bildet sich 3,4,5-Tribrom-6-nitro-o-kresol, das in gelben monoklinen Prismen kristallisiert und sich bei 156 °C zersetzt.[3]
Das Acetylderivat, das bei der Reaktion mit Essigsäureanhydrid gebildet wird, kristallisiert in Nadeln und schmilzt bei 154 °C.[3][5] Der Methylether, der durch Reaktion mit Dimethylsulfat hergestellt werden kann, schmilzt bei 140,5 °C.[5] Mit konzentrierter Salpetersäure bildet sich in der Hitze Tribrom-p-toluchinon.[6][7] Wird die Reaktion in Anwesenheit von Eisessig und in der Kälte durchgeführt bildet sich ein Zwischenprodukt, das mit ethanolischer Natriumhydroxidlösung in 3,5,6-Tribrom-4-nitro-o-kresol, das in farblosen, sich bei 177 °C zersetzenden Nadeln kristallisiert, überführt werden kann. Mit Eisen(III)-chlorid wird diese Verbindung ebenfalls zum Tribrom-p-toluchinon oxidiert. Reduktion der Nitroverbindung mit Zinn und Salzsäure führt zum 3,5,6-Tribrom-4-amino-o-kresol.[6][7]
Mit Benzol werden in Gegenwart von Aluminiumchlorid zwei Bromatome abgespalten, es bildet sich 3,5-Dibrom-o-kresol. Dieses kann mit Salpetersäure leicht zum 3,5-Dibrom-4,6-dinitro-o-kresol (Schmelzpunkt 135 °C) nitriert werden.[8] Wenn die Debromierung mit Zinkstaub und Eisessig durchgeführt wird, wird nur ein Bromatom abgespalten, es bildet sich 3,4,6-Tribrom-o-kresol.[9]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt 3,4,5,6-Tetrabromo-o-cresol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 "Abstracts of Papers on Organic Chemistry", in: Journal of the Chemical Society, 1907, 42 (1), S. 125–126; Volltext.
- ↑ T. Zincke, A. v. Hedenström: Ueber die Einwirkung von Brom und Chlor auf Phenole. Ueber die Einwirkung von Brom auf o-Kresol., in: Liebigs Ann., 1905, 350, S. 269-287; doi:10.1002/jlac.19063500303.
- ↑ 5,0 5,1 Heilbron: "Dictionary of organic compounds, Volume Four", 1953, S. 413; Volltext.
- ↑ 6,0 6,1 "Abstracts of Papers on Organic Chemistry", in: Journal of the Chemical Society, 1907, 42 (1), S. 322–323; Volltext.
- ↑ 7,0 7,1 T. Zincke, W. Klostermann: Über die Einwirkung von Salpetersäure auf Halogenderivate von o-Alkylphenolen, in: Ber. d. Dt. Chem. Ges., 1907, 40, S. 679–685; doi:10.1002/cber.19070400199.
- ↑ M. Kohn, M. Weißberg: "Über m-Bromphenole. VI. Mitteilung über Bromphenole" in Monatshefte für Chemie 1924, 45(7-8), S. 295-303. doi:10.1007/BF01521913
- ↑ M. Kohn, A. Aron: "Entbromung gebromter Kresole mit Zinkstaub und Eisessig. XXXIV. Mitteilung über Bromphenole" in Monatshefte für Chemie 1932, 53(1), S. 48-61. doi:10.1007/BF01521772