Tartronsäure
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Tartronsäure | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H4O5 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 80-69-3 | ||||||||||||||
| PubChem | 45 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Prismen[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 120,06 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Tartronsäure (Hydroxymalonsäure) ist die einfachste Hydroxydicarbonsäure. Sie kommt wegen ihrer Oxydationsempfindlichkeit und thermischen Instabilität in der Natur nicht vor.
Sie kann im Labormaßstab durch Hydrolyse von Brommalonsäure mit Silberhydroxid hergestellt werden. Acetobacter acetosum bildet in einem Glucosemedium 2-Ketogluconsäure, die in einer Folgereaktion zu Tartronsäure abgebaut wird.[4]
Sie kristallisiert in farblosen Prismen, die bei 158–160 °C unter Zersetzung schmelzen (Decarboxylierung zu Glycolsäure).[1] Sie kann durch katalytische Oxidation an Platin-Bismut-Katalysatoren mit Luft zur Mesoxalsäure oxydiert werden.[5]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Beyer / Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 319.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt Tartronic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ A. N. Hall, D. Kulka, T. K. Walker: "Formation of Arabinose, Ribulose and Tartronic Acid from 2-Keto-D-gluconic Acid", in: Biochem J., 1955, 60 (2), S. 271–274; PMC 1215693; PMID 14389236.
- ↑ P. Fordham, M. Besson, P. Gallezot: "Catalytic oxidation with air of tartronic acid to mesoxalic acid on bismuth-promoted platinum", in: Catal. Lett., 1997, 46 (3–4), S. 195–199; doi:10.1023/A:1019082905366.