Sucroseoctaacetat

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Strukturformel
Strukturformel von Sucroseoctaacetat
Allgemeines
Name Sucroseoctaacetat
Andere Namen
  • D-(+)-Saccharoseoctaacetat
  • Octaacetylsucrose
  • 1,3,4,6-Tetra-O-acetylhex-2-ulofuranosyl
Summenformel C28H38O19
CAS-Nummer 126-14-7
PubChem 31340
Kurzbeschreibung

beigefarbener Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 678,60 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,28 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

82–85 °C[1]

Siedepunkt

260 °C[1]

Löslichkeit
  • unlöslich in Wasser[3]
  • löslich in Ethanol (90 g·l−1 bei 20 °C)[3]
  • löslich in Aceton und Benzol[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Piktogramm unbekannt
H- und P-Sätze H: ?
EUH: ?
P: ?
LD50

> 5.000 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Sucroseoctaacetat ist eine ungiftige chemische Verbindung aus der Gruppe der Derivate der Saccharose, die extrem bitter schmeckt.

Eigenschaften

Sucroseoctaacetat ist ein hygroskopischer farbloser[3] bis beigefarbener[1] Feststoff, welcher unlöslich in Wasser ist. Oberhalb von 285 °C zersetzt er sich.[3]

Herstellung

Sucroseoctaacetat kann aus Saccharose auf zwei Arten hergestellt werden: entweder durch Erhitzen einer Lösung von Saccharose mit Acetamid und Natriumacetat oder durch Acetylierung von Saccharose mit Essigsäure und Essigsäureanhydrid in Gegenwart von Zinkchlorid.[5]

Verwendung

Sucroseoctaacetat wird aufgrund des bitteren Geschmacks zum Vergällen von Industriealkohol eingesetzt. Aus dem gleichen Grund wird die Verbindung häufig Insektiziden, Papier (vertreibt unter anderem Mäuse) und Kunststoffen (Kinderspielzeug) zugesetzt, um einer anderweitigen Schädigung oder Vergiftung vorzubeugen[6]. In der Medizin wird es bei Kindern zur Therapie von Fingernägelkauen u. ä. verwendet.

Siehe auch

  • Lactoseoctoacetat (CAS: 6291-42-5)

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt Sucroseoctaacetat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Februar 2010..
  2. Stoffdaten zu „Sucrose octaacetate“ bei Chemexper.com. Abgerufen am 14. September 2010.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 Datenblatt Sucroseoctaacetat bei Merck, abgerufen am 23. Februar 2010..
  4. MSDS (ScienceLab)
  5. G. A. Burdock: Fenaroli's Handbook of flavor ingredients. 4. Auflage, CRC press 2002, ISBN 978-0-8493-0946-5.
  6. Chemicalland21.com: SUCROSE OCTAACETATE. Abgerufen am 14. September 2010.

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