Shikimisäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Shikimisäure
Andere Namen	(3R,4S,5R)-3,4,5-Trihydroxy- 1-cyclohexencarbonsäure
Summenformel	C7H10O5
CAS-Nummer	138-59-0
PubChem	8742
Kurzbeschreibung	farblose, nadelförmige Kristalle[1][2]
Eigenschaften
Molare Masse	174,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	190–191 °C[3]
pKs-Wert	4,15 (14,1 °C)[2]
Löslichkeit	180 g·l−1 in Wasser (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung H- und P-Sätze H: ? EUH: ? P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Shikimisäure ist ein biochemisches Intermediat im Stoffwechsel von Pflanzen und Mikroorganismen bei der Biosynthese von aromatischen Aminosäuren. Das Naturprodukt ist die (3R,4S,5R)-Shikimisäure. Die anderen sieben möglichen Stereoisomeren der Shikimisäure haben keine biologische Bedeutung.

Geschichte

Shikimisäure wurde erstmals 1885 von Johan Fredrik Eykman aus dem Japanischen Sternanis (Illicium anisatum) isoliert, der auf japanisch Shikimi (シキミ/樒/櫁/梻) heißt.^[4][5]

Gewinnung und Darstellung

Shikimisäure ist ein Zwischenprodukt in der Biosynthese der für den Menschen essentiellen aromatischen Aminosäuren L-Tyrosin, L-Tryptophan und L-Phenylalanin bei Pflanzen und Mikroorganismen. Ihre Salze heißen Shikimate.

Die Shikimisäure ist ein Stoffwechselzwischenprodukt der Pflanzen und daher weit verbreitet. Sie kommt in großen Mengen in der giftigen Shikimifrucht sowie im verwandten, aber ungiftigen Sternanis vor.

Von der Shikimisäure leiten sich zahlreiche in Pflanzen vorkommende Aromaten ab, zum Beispiel die Protocatechusäure. Ein anderer Weg führt zu Gallussäure, die Bestandteil der hydrolisierbaren Gerbstoffe ist.

Shikimisäureweg

Der Shikimisäureweg stellt einen wichtigen Weg für die Biogenese von Aromaten dar.^[6] Der Shikimisäureweg findet jedoch nicht in höheren Tieren statt.

Der Shikimisäureweg beginnt eigentlich nicht mit der Shikimisäure. Die Biosynthese beginnt mit der Reaktion von D-Erythrose-4-phosphat mit Phosphoenolpyruvat (PEP). Erst in weiteren Schritten entstehen dann Dehydrochinasäure, Dehydroshikimisäure, Shikimisäure und Chorisminsäure. Bei Chorismat teilt sich die Biosynthese dann in zwei Wege. In dem einen Weg entsteht L-Tryptophan, in dem anderen über Prephenat als Zwischenstufe L-Tyrosin und L-Phenylalanin. Der Shikimisäureweg ist nicht nur für den Proteinaufbau in Pflanzen wichtig, ausgehend von der beim Shikimisäureweg gebildeten α-Aminosäure, sondern auch für die Biosynthese der Cumarin-Derivate und Flavonoide.

Anwendung

Aus Shikimisäure wird in einer neunstufigen Synthese Oseltamivir, der Wirkstoff des Grippemedikaments Tamiflu^®, hergestellt. Der lange Syntheseweg, der über gefährliche Azide führt, die geringe Gesamtausbeute von etwa 35 Prozent und die aufwändige Gewinnung des Rohstoffs Shikimisäure aus dem chinesischen Sternanis erschweren es derzeit, Oseltamivir in höheren Mengen zu produzieren.^[7]

Stereoisomere

Natürliche Shikimisäure besitzt die (3R,4S,5R)-Konfiguration. Die anderen sieben Stereoisomeren [(3S,4R,5S)-, (3R,4R,5S)-, (3S,4S,5R)-, (3R,4S,5S)-, (3S,4R,RS)-, (3S,4S,5S)- und die (3R,4R,5R)-Shikimisäure] besitzen keine praktische Bedeutung. Das Racemat aus (3R,4S,5R)- und (3S,4R,5S)-Shikimisäure besitzt einen Schmelzpunkt von 191 bis 192 °C.^[3]

Einzelnachweise

Weblinks

Wiktionary: Shikimisäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen