Gallussäure

schlecht in kaltem Wasser (11,9 g·l⁻¹ bei 20 °C)^[3], leicht in warmem Wasser^[2]
löslich in Ethanol, Aceton und Glycerin^[2]
unlöslich in Benzol, Chloroform und Petrolether^[2]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ^[4]

Achtung

H- und P-Sätze

H: 315-319-335

P: 261-305+351+338 ^[4]

EU-Gefahrstoffkennzeichnung ^[5]^[1]

Reizend

(Xi)

R- und S-Sätze

R: 36/37/38

S: 24/25

LD₅₀

5000 mg·kg⁻¹ (Kaninchen, peroral)^[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gallussäure (3,4,5-Trihydroxybenzoesäure) ist eine aromatische Verbindung, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Pyrogallol (1,2,3-Trihydroxybenzol) ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer angefügten Carboxygruppe (–COOH) und drei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten. Sie gehört zur Gruppe der Trihydroxybenzoesäuren, ihre Salze heißen Gallate.

Geschichte

Gallussäure wurde zuerst durch Carl Wilhelm Scheele beschrieben. Als natürliches Produkt des pflanzlichen Sekundärstoffwechsels ist sie die wichtigste Ursprungsverbindung der aromatischen Verbindungen im Erdöl.

Vorkommen

Gallussäure ist der Baustein der pflanzlichen Gerbstoffgruppe der Gallotannine und kommt z. B. sehr reichhaltig in Eichenrinde und Galläpfeln vor. Grüner Tee enthält im Vergleich zum Schwarztee den zehnfachen Gehalt an Gallussäure, und doppelt so viel Gallussäure wie Oolong-Tee.

Synthese

Bei der industriellen Herstellung von Gallussäure werden meist Schimmelpilze eingesetzt, wobei das Enzym Tannase gebildet wird. Tannase zerlegt Tannine in Gallussäure und Zucker. Gallussäure kann auch aus wässrigen Auszügen von Galläpfeln oder durch hydrolytischen Spaltung mit verdünnten Säuren gewonnen werden.

Eigenschaften

Beim Erhitzen von Gallussäure entsteht unter Kohlendioxid-Abspaltung (Decarboxylierung) das Pyrogallol (1,2,3-Trihydroxybenzol).

Decarboxylierung von Gallussäure zu Pyrogallol

Verwendung

Gallussäure wird verwendet zur Herstellung von Eisengallustinten (früher), Antioxidantien in Lebensmitteln, Sonnenschutzmitteln und Farbstoffen (z. B. Anthrazenbraun, Gallaminblau, Gallozyanin, Rufigallussäure).

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Eintrag zu CAS-Nr. 149-91-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 ^3,3 Gallussäure bei ChemIDplus.
↑ ^4,0 ^4,1 Datenblatt Gallic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2011.
↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.