Salicin
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Salicin | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C13H18O7 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 138-52-3 | ||||||||||||||
| PubChem | 439503 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 286,28 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Salicin ist ein β-Glucosid aus dem Aglycon Saligenin („Salicylalkohol“). Es besitzt im menschlichen Körper dieselbe Wirkung wie Acetylsalicylsäure („Aspirin“) und ist damit ein natürlich vorkommendes Schmerzmittel. Salicin ist von dem lateinischen Wort Salix für Weide abgeleitet. 1828 wurde es erstmals von Johann Andreas Buchner isoliert, der der Verbindung auch ihren Namen gab.
Natürliches Vorkommen
Salicin und andere Derivate der Salicylsäure kommen in der Natur in Weiden (z. B. Silberweide), im Kraut der wilden Stiefmütterchen (Viola tricolor), im Echten Mädesüß (Filipendula ulmaria, früher: Spiraea ulmaria), in der Scheinbeere (Gaultheria procumbens), sowie in Pappeln (Populus alba, P. candicans, P. nigra und P. tremula) vor.
Gewinnung
Salicin wird aus Pflanzen (vorwiegend aus der Weidenrinde) isoliert.
Physiologische Wirkung
Salicylalkoholglycoside (wie Salicin, Salireposid, Salicortin, Fragilin, Picein u.a.) werden im Darm zu Salicylalkohol und Glucose gespalten und dann in der Leber zu Salicylsäure (2-Hydroxybenzoesäure) umgewandelt. Die Salicylsäure hemmt die Synthese von Prostaglandinen durch die Blockierung des Enzyms Cyclooxygenase (COX).
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt D-(−)-Salicin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
Weblinks
- Weidenrinde oder Aspirin, Heilpraktiker & Volksheilkunde Nr. 1 / 2000.