Ropivacain

Ropivacain

Strukturformel
Strukturformel von Ropivacain
Allgemeines
Freiname Ropivacain
Andere Namen
  • (S)-1-Propyl-2',6'-dimethyl- 2-piperidylcarboxyanilid
  • (–)-1-Propyl-2',6'-dimethyl- 2-piperidylcarboxyanilid
Summenformel C17H26N2O
CAS-Nummer
  • 84057-95-4 (Ropivacain)
  • 98717-15-8 (Ropivacain·Hydrochlorid)
  • 132112-35-7 (Ropivacain·Hydrochlorid·Monohydrat)
PubChem 71273
ATC-Code

N01BB09

DrugBank DB00296
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Lokalanästhetika

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 274,41 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 144–146 °C (Ropivacain) [1]
  • 260–262 °C (Ropivacain·Hydrochlorid) [2]
  • 269,5–270,6 °C (Ropivacain·Hydrochlorid·Monohydrat) [2]
pKs-Wert

8,1 [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Hydrochlorid·Monohydrat

05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 318
P: 280-​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][5]

Xn
Gesundheits-
schädlich
Ropivacain·Hydrochlorid·Monohydrat
R- und S-Sätze R: 20/22-36/38-52/53
S: 22-36/37-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ropivacain (Handelsname: Naropin®) ist ein Lokalanästhetikum vom Amid-Typ. Es ist von Bupivacain abgeleitet und besitzt einen relativ langsamen Wirkbeginn und eine lange Wirkdauer (bis zu 12 Stunden). Es wurde 1985 von Apothekernes Laboratorium – Oslo, Norwegen – patentiert und wird europaweit von AstraZeneca vermarktet.

Anwendung

Es wird in der Anästhesie für Leitungsanästhesien und für rückenmarksnahe Anästhesieverfahren wie z. B. die Periduralanästhesie verwendet.

Besonderheiten

Nach Ropivacaingabe soll die motorische Blockade im Wirkgebiet bei gleicher Schmerzausschaltung weniger ausgeprägt sein. Diese Eigenschaft macht es zu einer viel verwendeten Substanz in der Geburtshilfe und zur Schmerztherapie nach orthopädischen Operationen, da so die schmerzfreie Mobilisation der Patienten vereinfacht wird. Zudem soll es weniger herz- und nervenschädigend sein als vergleichbare andere Lokalanästhetika.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Cornelia Imming: Ropivacain. In: Römpp Chemie-Lexikon, Thieme Verlag, Stand Dezember 2006.
  2. 2,0 2,1 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1426, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Ropivacaine hydrochloride monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Datenblatt Ropivacainhydrochlorid-Monohydrat beim EDQM, abgerufen am 19. August 2009.

Literatur

Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!