| Strukturformel | |||||||||||||||
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| (R)-Isomer (oben) und (S)-Isomer (unten) | |||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||
| Freiname | Bupivacain | ||||||||||||||
| Andere Namen |
(±)-1-Butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)- 2-piperidincarboxamid (IUPAC) | ||||||||||||||
| Summenformel | C18H28N2O | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 38396-39-3 | ||||||||||||||
| PubChem | 2474 | ||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||
| DrugBank | DB00297 | ||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||
| Verschreibungspflichtig: Ja | |||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 288,43 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 |
7,1 mg·kg−1 (Maus i.v.) [1] | ||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Bupivacain ist ein chirales Lokalanästhetikum vom Amid-Typ. Der Arzneistoff wird als Racemat eingesetzt. Es hat einen relativ langsamen Wirkungseintritt und eine lange Wirkungsdauer, die bis zu 12 Stunden andauert.
Anwendung
Es wird in der Anästhesie hauptsächlich für rückenmarksnahe Anästhesieverfahren wie die Spinal- oder Periduralanästhesie angewendet. Wegen der relativ langen Wirkdauer ist diese Substanz eines der am häufigsten angewendeten Lokalanästhetika.
Unerwünschte Wirkungen
Bupivacain besitzt die höchste Toxizität aller Lokalanästhetika, die vor allem bei unbemerkter intravenöser Injektion bedeutsam werden kann, aber auch bei verstärkter Resorption aus dem Injektionsgebiet. Insbesondere Herzrhythmusstörungen sind beschrieben worden, die im Gegensatz zu anderen Lokalanästhetika auch vor dem Auftreten von ZNS-Nebenwirkungen auftreten können.
Handelsnamen
Bucain (D, A), Carbostesin (D, A, CH), Dolanest (D, A), Duracain (CH), sowie Generika (D, CH)
- Kombinationspräparate
Carbostesin (CH), Generikum (D)
Weblinks
- Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Bupivacain-Präparate
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.3. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Bupivacaine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
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