Bupivacain


Bupivacain

Strukturformel
Strukturformel von Bupivacain
(R)-Isomer (oben) und (S)-Isomer (unten)
Allgemeines
Freiname Bupivacain
Andere Namen

(±)-1-Butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)- 2-piperidincarboxamid (IUPAC)

Summenformel C18H28N2O
CAS-Nummer 38396-39-3
PubChem 2474
ATC-Code

N01BB01

DrugBank DB00297
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Lokalanästhetikum

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 288,43 g·mol−1
Schmelzpunkt

107–108 °C [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300-310-330
P: 260-​264-​280-​284-​302+350-​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

T+
Sehr giftig
als Hydrochlorid
R- und S-Sätze R: 26/27/28
S: 22-36/37/39-45
LD50

7,1 mg·kg−1 (Maus i.v.) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Bupivacain ist ein chirales Lokalanästhetikum vom Amid-Typ. Der Arzneistoff wird als Racemat eingesetzt. Es hat einen relativ langsamen Wirkungseintritt und eine lange Wirkungsdauer, die bis zu 12 Stunden andauert.

Anwendung

Es wird in der Anästhesie hauptsächlich für rückenmarksnahe Anästhesieverfahren wie die Spinal- oder Periduralanästhesie angewendet. Wegen der relativ langen Wirkdauer ist diese Substanz eines der am häufigsten angewendeten Lokalanästhetika.

Unerwünschte Wirkungen

Bupivacain besitzt die höchste Toxizität aller Lokalanästhetika, die vor allem bei unbemerkter intravenöser Injektion bedeutsam werden kann, aber auch bei verstärkter Resorption aus dem Injektionsgebiet. Insbesondere Herzrhythmusstörungen sind beschrieben worden, die im Gegensatz zu anderen Lokalanästhetika auch vor dem Auftreten von ZNS-Nebenwirkungen auftreten können.

Handelsnamen

Monopräparate

Bucain (D, A), Carbostesin (D, A, CH), Dolanest (D, A), Duracain (CH), sowie Generika (D, CH)

Kombinationspräparate

Carbostesin (CH), Generikum (D)

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.3. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Bupivacaine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. März 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
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