Ribose-5-phosphat
| Strukturformel | |||||||
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| Struktur der α-D-Ribose-5-phosphat in der geschlossenkettigen Form | |||||||
| Allgemeines | |||||||
| Name | Ribose-5-phosphat | ||||||
| Summenformel | C5H11O8P | ||||||
| CAS-Nummer |
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| PubChem | 77982 | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 230,11 g·mol−1 | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Ribose-5-phosphat ist eine natürliche Pentose, das als Intermediat und Produkt des Pentosephosphatwegs (PPP) gebildet wird. Wie bei vielen anderen Kohlenhydraten des Stoffwechsels ist von den zwei Enantiomeren nur die D-Form von Bedeutung.
Produktion im Pentosephosphatweg
Je nach metabolischer Situation der Zelle benötigt diese unterschiedliche Stoffwechselprodukte, was sich in den ablaufenden Stoffwechselwegen niederschlägt. So wird aufgenommene D-Glucose in der Zelle phosphoryliert, um sie für den Abbau vorzubereiten; es entsteht somit D-Glucose-6-phosphat. Dieses wird nun zumeist zum Zwecke der ATP-Gewinnung glykolytisch zu Pyruvat abgebaut, Bakterien und Archaeen können Glucose-6-phosphat im Entner-Doudoroff-Weg verstoffwechseln.
Ein alternativer Stoffwechselweg ist der Pentosephosphatweg (PPP). Das Glucose-6-phosphat wird hierbei direkt oxidiert und decarboxyliert: Im oxidativen Teil des PPP wird bei der zweifachen Oxidation von Glucose-6-phosphat zu 6-Phosphoglucono-δ-Lacton und 6-Phosphogluconat NADPH erzeugt. 6-Phosphogluconat wird anschließend zu Ribulose-5-phosphat decarboxyliert, das schließlich von der Phosphopentoseisomerase zu Ribose-5-phosphat isomerisiert wird. Im nicht-oxidativen Teil werden durch Umlagerungsreaktionen Stoffwechselintermediate des Kohlenhydratstoffwechsels gebildet.
Bedeutung im Stoffwechsel
Ribose-5-phosphat spielt eine wichtige Rolle bei der Synthese von Nukleotiden, Coenzymen und Aminosäuren.
In der Nukleotidsynthese wird aus Ribose-5-phosphat zunächst durch die Reaktion mit ATP 5-Phosphoribosyl-1-pyrophosphat (PRPP) (und AMP) gebildet. In der Pyrimidinbiosynthese wird der bereits fertig synthetisierte Pyrimidinring an das PRPP-Molekül befestigt, während der Purinring am PRPP synthetisiert wird.
In der Aminosäure-Biosynthese wird das aus Ribose-5-phosphat synthetisierte PRPP z. B. für das Kohlenstoffgrundgerüst von Histidin benötigt. Ribose-5-phosphat ist weiterhin Bestandteil von Coenzymen, beispielsweise von NADH und FAD.[2][3][4]
Weblinks
- Human Metabolome Database: D-Ribose 5-phosphate
Einzelnachweise
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Lehninger: Principles of Biochemistry, Freeman Edition.
- ↑ Löffler, Petrides, Heinrich: Biochemie und Pathobiochemie, Springer-Verlag 2007.
- ↑ Berg, Tymoczko, Stryer: Biochemie, Spektrum Akademischer Verlag.