6-Phosphogluconolacton
Strukturformel | |||||||
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6-Phosphogluconolacton unter physiologischen Bedingungen | |||||||
Allgemeines | |||||||
Name | 6-Phosphogluconolacton | ||||||
Andere Namen |
6-Phosphoglucono-δ-lacton | ||||||
Summenformel | C6H11O9P | ||||||
CAS-Nummer | 2641-81-8 | ||||||
PubChem | 600 | ||||||
Eigenschaften | |||||||
Molare Masse | 256,10 g·mol−1 | ||||||
Sicherheitshinweise | |||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
6-Phosphogluconolacton ist eine chemische Verbindung, die als Zwischenstufe im Pentosephosphatweg vorkommt. Im ersten Schritt des Pentosephosphatwegs wird durch das Enzym Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase (G6PDH) die Oxidation von Glucose-6-phosphat zu 6-Phosphogluconolacton katalysiert. Cofaktor des Enzyms ist NADP+, welches zu NADPH/H+ reduziert wird:
- $ \mathrm {Glucose{\text{-6-}}phosphat+NADP^{+}\xrightarrow {G6PDH} } $ $ \mathrm {6{\text{-}}Phosphogluconolacton+NADPH+H^{+}\;\!} $
Da bei dieser Reaktion Reduktionsäquvialente in Form von NADPH generiert werden sollen, die bei anderen metabolischen Synthesewegen wie der Fettsäurebiosynthese benötigt werden, ist die Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase spezifisch für Umwandlung von NADP+ nach NADPH zuständig. NAD+ kann als Cofaktor deshalb nicht genutzt werden.
Katalysierte Reaktion
Glucose-6-phosphat wird am C1-Atom mittels Cofaktor NADP+ oxidiert. Im nächsten Schritt des Pentosephosphatweges wird 6-Phosphogluconolacton zu 6-Phosphogluconat hydrolysiert.
Siehe auch
- Gluconolacton
Literatur
- Donald Voet, Judith G. Voet, Charlotte W. Pratt: Lehrbuch der Biochemie. Übersetzung herausgegeben von Annette G. Beck-Sickinger und Ulrich Hahn. Wiley VCH Verlag, 2002
Einzelnachweise
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.