Promazin

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Strukturformel
Struktur von Promazin
Allgemeines
Freiname Promazin
Andere Namen

N,N-Dimethyl-3-(10H-phenothiazin-10-yl) propan-1-amin

Summenformel C17H20N2S
CAS-Nummer
PubChem 4926
ATC-Code

N05AA03

DrugBank APRD00358
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antipsychotikum

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 284,42 g·mol−1
Schmelzpunkt

155–158 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Hydrochlorid

07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-317
P: 280 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][4]

Xn
Gesundheits-
schädlich
Promazin-Hydrochlorid
R- und S-Sätze R: 22-43
S: 22-36/37-61
LD50
  • 401 mg·kg−1 (Maus, oral)[5]
  • 350 mg·kg−1 (Ratte, oral)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Promazin ist eine heterocyclische, aromatische Verbindung aus der Gruppe der Thiazine. Es ist ein schwach potentes Neuroleptikum aus der Gruppe der Phenothiazine. Als Arzneistoff wurde es in Deutschland früher unter den Namen Protactyl und Sinophenin vermarktet. Es ist einer der ältesten Wirkstoffe zur Behandlung der Schizophrenie, wurde aber weitgehend von neueren Wirkstoffen verdrängt.

Indikation

Psychotische Zustände. Manische Phase bei bipolaren Störungen. Psychomotorische Unruhe- und Spannungszustände, z. B. während einem Alkoholentzug. Spezifische Formen von Übelkeit und Brechreiz wo Mittel der ersten Wahl kontraindiziert sind oder nicht die erwartete Wirkung erzielen.[6]

Wirkmechanismus

Promazin blockiert wie alle Phenothiazine eine ganze Reihe von Rezeptoren für Neurotransmitter, wie etwa D2-, α1-, 5-HT2-, H1- und M1-Rezeptoren, wodurch eine antipsychotische, sedierende, anti-adrenerge, antihistaminische, anticholinerge, ganglienblockierende, antiemetische und lokalanästhetische Wirkung entstehen kann. Promazin wirkt zudem als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).[7]

Unerwünschte Wirkungen

Wie bei allen Neuroleptika können unter der Behandlung mit Promazin extrapyramidal-motorische Effekte auftreten.

Häufig treten Tagesmüdigkeit, Mundtrockenheit und Blutdruckschwankungen sowie Miktionsstörungen, Obstipation und Tachykardie auf. Diese unerwünschten Wirkungen (Nebenwirkungen) verschwinden bei Promazin im Verlauf der Behandlung oder lassen sich durch ein Herabsetzen der Dosis zurückdrängen.

Seltener treten Störungen der Hämatopoese, Cholestase, endokrine Störungen, Ekzeme und Photosensibilisierung auf, in Einzelfällen wurden auch Krampfanfälle oder Glaukombildung beobachtet. Auch Dyskinesien, nach langdauernder Behandlung auch Spätdyskinesien, können auftreten.

Sehr selten kommt es zur Entwicklung eines malignen neuroleptischen Syndroms mit Fieber, Muskelsteifigkeit und Bewusstseinstrübung.

Bei Langzeitbehandlung und/oder einer hohen Dosierung von Promazin kann es zu Einlagerungen in die Hornhaut und die Linse des Auges kommen.

Handelsnamen

Prazine (CH), in Deutschland und Österreich gibt es keine Promazin-Präparate mehr.

Einzelnachweise

  1. Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag. Leipzig 1965, S. 1135.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Promazine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Datenblatt PROMAZINE HYDROCHLORIDE CRS beim EDQM, abgerufen am 10. August 2008.
  5. 5,0 5,1 Arzneimittel-Forschung. Drug Research. Vol. 8, S. 489, 1958.
  6. http://www.kompendium.ch, siehe unter Prazine®.
  7. Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6, Nr. 8, 2011, S. e23852. doi:10.1371/journal.pone.0023852.
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