Piperin
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Piperin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C17H19NO3 | ||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 94-62-2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beigefarbener Feststoff [1] | ||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 285,34 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (40 mg·l−1, 18 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| LD50 | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Piperin (1-Piperoylpiperidin) ist ein Piperidin-Alkaloid und gehört außerdem zur Gruppe der Säureamid-Alkaloide, da es das Amid aus Piperinsäure und Piperidin ist. Es ist ein farbloser bis gelblicher Feststoff mit einer monoklin-prismatischen Kristallstruktur. Piperin wurde 1819 zum ersten Mal von Hans Christian Ørsted isoliert.
Vorkommen und Synthese
Piperin ist das Hauptalkaloid des schwarzen Pfeffers (Piper nigrum) und der Träger des scharfen Pfeffergeschmacks.[5] Es findet sich zu 5–9 Prozent im schwarzen Pfeffer, außerdem im weißen Pfeffer, im langen Pfeffer, und zu 0,4 Prozent im Kubebenpfeffer.
Piperin lässt sich synthetisch aus Piperidin und Piperinsäure herstellen, kann aber auch aus schwarzem Pfeffer mit Ethanol extrahiert und anschließend kristallisiert werden.
Eigenschaften
Durch alkoholische Kalilauge lässt sich Piperin unter Wasseraufnahme in Piperidin und Piperinsäure spalten.
Da durch saure Katalyse (u.a. im Magen) auch Formaldehyd abgespalten werden kann, kann es in größeren Mengen schädlich wirken.
Der scharfe Geschmack des Piperin ist an die trans-trans-Stellung (E,E) der beiden Doppelbindungen geknüpft[6]; unter Lichteinfluss bilden sich nicht mehr scharf schmeckende Isomere mit Z,Z- (Chavicin, cis-cis), Z,E- (Isopiperin, cis-trans) und E,Z-Struktur (Isochavicin, trans-cis-Isomer).[7] Dies führt zum Aromaverlust des Gewürzes.[6]
Pharmakologie
Piperin regt, wie alle scharfen Stoffe, den Stoffwechsel sowie die Sekretion (Speichel, Verdauungssäfte) an und wirkt antimikrobiell. Gelegentlich wird es deshalb zur Unterstützung einer Fastenkur eingenommen. [8]
Es gibt Hinweise darauf, dass Piperin als Bioenhancer die Bioverfügbarkeit von anderen Stoffen erhöhen kann (Vermeidung des First-Pass-Effekts, erhöhte Resorption im Magen-Darm-Bereich). Aus diesem Grund wird es zunehmend im Bodybuilding und Kraftsport als Nahrungsergänzungsmittel eingesetzt. Auch die Pharmaindustrie forscht deshalb an Piperin.[9]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Datenblatt Piperin bei Merck, abgerufen am 21. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ 3,0 3,1 Piperin bei ChemIDplus.
- ↑ 4,0 4,1 Toxicology Letters. Vol. 16, S. 351, 1983.
- ↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 249, ISBN 978-3-906390-29-1.
- ↑ 6,0 6,1 Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Piperin im Lexikon der Ernährung, abgerufen am 27. Juli 2011.
- ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Piperin im Römpp Online. Version 3.29. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, abgerufen am 27. Juli 2011..
- ↑ http://www.heilfastenkur.de/Piperin.shtml.
- ↑ http://www.body-life.ch/page.cfm?id=357.