Pindolol

Strukturformel
Strukturformeln der beiden Enantiomeren von (±)-Pindolol
(R)-Pindolol (oben) und (S)-Pindolol (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname Pindolol
Andere Namen
  • (±)-Pindolol
  • (RS)-Pindolol
  • rac-Pindolol
  • DL-Pindolol
  • (±)-1-(1H-Indol-4-yloxy)-3-(1- methylethylamino)propan-2-ol
  • (RS)-1-(1H-Indol-4-yloxy)-3-(1- methylethylamino)propan-2-ol
  • DL-1-(1H-Indol-4-yloxy)-3-(1- methylethylamino)propan-2-ol
  • rac-1-(1H-Indol-4-yloxy)-3-(1- methylethylamino)propan-2-ol
Summenformel C14H20N2O2
CAS-Nummer 13523-86-9
PubChem 4828
ATC-Code

C07AA03

DrugBank DB00960
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Betablocker

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 248,32 g·mol−1
Schmelzpunkt

167–171 °C [1]

Löslichkeit

Wasser: 7880 mg·l−1 bei 25 °C [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-315-319-335
P: 261-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22-36/37/38
S: 26-36
LD50

263 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pindolol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Betablocker und wird unter anderem zur Behandlung der arteriellen Hypertonie (Bluthochdruck) eingesetzt. Ebenfalls kann es in der Rettungsmedizin eingesetzt werden, zur Behandlung der supraventrikulären Tachykardie, die nach der Gabe von Nitroglycerin auftreten kann.

Klinische Angaben

Pindolol gehört zur Gruppe der nichtselektiven Betablocker, da es nicht spezifisch an die β1-Adrenozeptoren bindet. Die relative Wirkstärke im Vergleich zum Propranolol beträgt 5. Pindolol weist eine intrinsische sympathomimetische Aktivität (ISA) auf, ebenso wie die Betablocker Acebutolol und Oxprenolol. Im Gegensatz zu Betablockern ohne ISA weisen die Betablocker mit ISA keine günstige Wirkung beim Myokardinfarkt auf. Betablocker mit ISA sollen häufiger zu Schlafstörungen führen, als Betablocker ohne ISA.

Reaktionsvermögen

Auch bei bestimmungsgemäßer Einnahme kann das Reaktionvermögen so weit herabgesetzt sein, dass eine aktive Teilnahme am Straßenverkehr oder das Bedienen von Maschinen nicht empfohlen wird.

Pharmakologische Eigenschaften

Pharmakokinetik

Das fettlösliche Pindolol wird nach oraler Aufnahme gut resorbiert und hat eine Plasmahalbwertszeit von 3 bis 6 Stunden. Es unterliegt einem geringerem First-Pass-Effekt als das Propranolol, die Bioverfügbarkeit ist sehr variabel und schwankt zwischen 40 % bis 90 %. Die Plasmaproteinbindung des Pindolol beträgt 60 %. Das Pindolol wird in der Niere zu 40 % ausgeschieden.

Sonstige Informationen

Stereochemie

Der Bedeutung der Enantiomerenreinheit der synthetisch hergestellten Wirkstoffe wird zunehmend Beachtung eingeräumt, denn die beiden Enantiomeren eines chiralen Arzneistoffes zeigen fast immer eine unterschiedliche Pharmakologie und Pharmakokinetik. Das wurde früher aus Unkenntnis über stereochemische Zusammenhänge oft ignoriert.[4] Insofern ist es erwähnenswert, dass Pindolol als Racemat eingesetzt wird. Das aktive Stereoisomer (Eutomer) ist die (S)-Form von Pindolol.[5]

Handelsnamen

Monopräparate

Glauco-Stulln (D), Viskaldix (D, CH), Visken (D, A, CH)

Kombinationspräparate

Viskenit (A)

Weblinks

Literatur

  • T. Karow / R. Lang-Roth: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 2003 S. 62 - S. 66
  • G. Herold: Innere Medizin 2004

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Pindolol bei ChemIDplus
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Pindolol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. April 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. E. J. Ariëns, Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology, European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) 663-668. PMID 6092093.
  5. Joni Agustiana, Azlina Harun Kamaruddina, Subhash Bhatiaa: Single enantiomeric β-blockers—The existing technologies, Process Biochemistry 45 (2010) 1587–1604.
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