Oxprenolol

Strukturformel
Strukturformel von Oxprenolol
(R)-Oxprenolol (oben) und (S)-Oxprenolol (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname Oxprenolol
Andere Namen
  • (±)-1-(2-Allyloxyphenoxy)-3-(isopropylamino)propan-2-ol
  • (RS)-1-(2-Allyloxyphenoxy)-3-isopropylamino-2-propanol
  • Latein: Oxprenololum
Summenformel C15H23NO3
CAS-Nummer
PubChem 4631
ATC-Code

C07AA02

DrugBank DB01580
Kurzbeschreibung

weißliches, kristallines Pulver[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Betablocker

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 265,35 g·mol−1
Schmelzpunkt

78–80 °C[1]

pKs-Wert

9,6[2]

Löslichkeit

Wasser: 3180 mg·l−1 (25 °C)[3]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][6]

Xn
Gesundheits-
schädlich
Oxprenolol·Hydrochlorid
R- und S-Sätze R: 22
S: 36/37/39-61
LD50

375 mg·kg−1 (Maus p.o.)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Oxprenolol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Betablocker und wird unter anderem zur Behandlung der arteriellen Hypertonie (Bluthochdruck) eingesetzt. Oxprenolol wurde 1966 von Ciba patentiert.

Klinische Angaben

Oxprenolol gehört zu den nichtselektiven Betablockern, da es nicht spezifisch an den β1-Adrenozeptoren bindet. Es weist eine intrinsische sympatomimetische Aktivität (ISA) auf, ebenso wie die Betablocker Acebutolol und Pindolol. Die Wirkstärke von Oxprenolol ist gleich groß wie die des Propranolols.

Pharmakologische Eigenschaften

Das fettlösliche Oxprenolol unterliegt einem ausgeprägtem First-Pass-Effekt, die Bioverfügbarkeit ist sehr variabel und schwankt zwischen 20 % bis 70 %. Oxprenolol wird in der Leber abgebaut.

Sonstige Informationen

Besonderheiten

Alle Betablocker mit ISA sollen häufiger zu Schlafstörungen führen als Betablocker ohne ISA.

Stereochemie

Oxprenolol ist chiral, arzneilich verwendet wird das Racemat. Der Bedeutung der Enantiomerenreinheit von synthetisch hergestellten Wirkstoffe wird zunehmend Beachtung eingeräumt, denn die beiden Enantiomeren eines chiralen Arzneistoffes zeigen fast immer eine unterschiedliche Pharmakologie und Pharmakokinetik. Das wurde früher aus Unkenntnis über stereochemische Zusammenhänge oft ignoriert.[7] Analytische Verfahren zur HPLC-Trennung von (R)-(+)-Oxprenolol und (S)-(–)-Oxprenolol in pharmazeutischen Formulierungen und im Urin von Patienten sind in der Literatur beschrieben. Die Enantiomerentrennung erfolgt dabei an der stationären Phase Chiralpak.[8]

Handelsnamen

Monopräparate

Trasicor (D, CH)

Kombinationspräparate

Slow-Trasitensin (CH)

Weblinks

Literatur

  • T. Karow / R. Lang-Roth: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 2003, S. 62–66.
  • G. Herold: Innere Medizin 2004

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  2. V. Martinez, M.I Maguregui, R.M Jimenez, R.M Alonso: Determination of the pKa values of β-blockers by automated potentiometric titrations. In: Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 23, 2000, S. 459–468, doi:10.1016/S0731-7085(00)00324-1.
  3. 3,0 3,1 Oxprenolol bei ChemIDplus.
  4. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Datenblatt ALPRENOLOL HYDROCHLORIDE CRS beim EDQM, abgerufen am 18. Juli 2008.
  7. E. J. Ariëns, Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology, European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) 663-668.doi:10.1007/BF00541922.
  8. Mohammed A. Abounassif, Mohammed M. Hefnawy, Gamal A. E- Mostafa: Separation and quantitation of oxprenolol in urin ans pharmaceutical formulations by HPLC using a Chiralpak IC and UV detection, Monatsh. Chem. 143 (2012) 365−371, DOI 10.1007/s00706-011-0605-4.
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