Oxprenolol
| Strukturformel | |||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
-Oxoprenolol_Structural_Formulae_V.2.svg)
| |||||||||||||||
| (R)-Oxprenolol (oben) und (S)-Oxprenolol (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch | |||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||
| Freiname | Oxprenolol | ||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||
| Summenformel | C15H23NO3 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer |
| ||||||||||||||
| PubChem | 4631 | ||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||
| DrugBank | DB01580 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißliches, kristallines Pulver[1] | ||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||
| Verschreibungspflichtig: ja | |||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 265,35 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| pKs-Wert |
9,6[2] | ||||||||||||||
| Löslichkeit |
Wasser: 3180 mg·l−1 (25 °C)[3] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
| |||||||||||||||
| LD50 | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Oxprenolol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Betablocker und wird unter anderem zur Behandlung der arteriellen Hypertonie (Bluthochdruck) eingesetzt. Oxprenolol wurde 1966 von Ciba patentiert.
Klinische Angaben
Oxprenolol gehört zu den nichtselektiven Betablockern, da es nicht spezifisch an den β1-Adrenozeptoren bindet. Es weist eine intrinsische sympatomimetische Aktivität (ISA) auf, ebenso wie die Betablocker Acebutolol und Pindolol. Die Wirkstärke von Oxprenolol ist gleich groß wie die des Propranolols.
Pharmakologische Eigenschaften
Das fettlösliche Oxprenolol unterliegt einem ausgeprägtem First-Pass-Effekt, die Bioverfügbarkeit ist sehr variabel und schwankt zwischen 20 % bis 70 %. Oxprenolol wird in der Leber abgebaut.
Sonstige Informationen
Besonderheiten
Alle Betablocker mit ISA sollen häufiger zu Schlafstörungen führen als Betablocker ohne ISA.
Stereochemie
Oxprenolol ist chiral, arzneilich verwendet wird das Racemat. Der Bedeutung der Enantiomerenreinheit von synthetisch hergestellten Wirkstoffe wird zunehmend Beachtung eingeräumt, denn die beiden Enantiomeren eines chiralen Arzneistoffes zeigen fast immer eine unterschiedliche Pharmakologie und Pharmakokinetik. Das wurde früher aus Unkenntnis über stereochemische Zusammenhänge oft ignoriert.[7] Analytische Verfahren zur HPLC-Trennung von (R)-(+)-Oxprenolol und (S)-(–)-Oxprenolol in pharmazeutischen Formulierungen und im Urin von Patienten sind in der Literatur beschrieben. Die Enantiomerentrennung erfolgt dabei an der stationären Phase Chiralpak.[8]
Handelsnamen
Trasicor (D, CH)
- Kombinationspräparate
Slow-Trasitensin (CH)
Weblinks
- Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Oxprenolol-Präparate
Literatur
- T. Karow / R. Lang-Roth: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 2003, S. 62–66.
- G. Herold: Innere Medizin 2004
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
- ↑ V. Martinez, M.I Maguregui, R.M Jimenez, R.M Alonso: Determination of the pKa values of β-blockers by automated potentiometric titrations. In: Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 23, 2000, S. 459–468, doi:10.1016/S0731-7085(00)00324-1.
- ↑ 3,0 3,1 Oxprenolol bei ChemIDplus.
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Datenblatt ALPRENOLOL HYDROCHLORIDE CRS beim EDQM, abgerufen am 18. Juli 2008.
- ↑ E. J. Ariëns, Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology, European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) 663-668.doi:10.1007/BF00541922.
- ↑ Mohammed A. Abounassif, Mohammed M. Hefnawy, Gamal A. E- Mostafa: Separation and quantitation of oxprenolol in urin ans pharmaceutical formulations by HPLC using a Chiralpak IC and UV detection, Monatsh. Chem. 143 (2012) 365−371, DOI 10.1007/s00706-011-0605-4.
|
Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten! |