Oxazoline

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Oxazoline (Dihydrooxazole) sind heterozyklische Verbindungen, deren Fünfring je ein Sauerstoffatom und ein Stickstoffatom sowie eine Doppelbindung im Ring enthält. Die Heteroatome Sauerstoff und Stickstoff stehen zueinander in 1,3-Stellung, wobei dem Sauerstoffatom die Position 1 und dem Stickstoffatom die Position 3 zugewiesen wird. Je nach Lage der Doppelbindung im heterocyclischen Ring gibt es mehrere zueinander isomere Oxazoline:

Isomere 2-Oxazoline, 3-Oxazoline und 4-Oxazoline (von links nach rechts)
  • 2-Oxazoline (alternativer Name: 4,5-Dihydrooxazole, CAS: 504-77-8) enthalten eine C=N-Doppelbindung zwischen dem Kohlenstoffatom 2 und dem Stickstoffatom
  • 3-Oxazoline (alternativer Name: 2,5-Dihydrooxazole, CAS: 95879-85-9) enthalten eine C=N-Doppelbindung zwischen dem Kohlenstoffatom 4 und dem Stickstoffatom
  • 4-Oxazoline (alternativer Name: 2,3-Dihydrooxazole) enthalten eine C=C-Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffatomen 4 und 5.

Am weitaus wichtigsten sind die 2-Oxazoline. Es sind meist farblose, pyridinähnlich riechende Flüssigkeiten von schwach basischem Charakter, deren niedere Glieder sich in Wasser lösen.

Synthese

2-Oxazoline entstehen bei der Dehydratisierung von N-(2-Hydroxyalkyl)amiden durch innermolekulare Cyclisierung.[1] Man kann 2-Oxazoline auch aus β-Halogenalkylamiden durch Erhitzen mit wässrigen oder alkoholischen Alkalien darstellen. Sie lassen sich auch durch die Kondensationsreaktion von 1,2-Aminoalkoholen mit Carbonsäureestern, Carbonsäureamiden oder Nitrilen gewinnen. Die gezielte Synthese der 3-Oxazoline erfolgt analog einer Variante der Asinger-Reaktion aus 2-Halogenaldehyden, Ammoniak, Natronlauge und einer Oxokomponente (meist ein Keton).[2] Bei einigen Synthesen fallen 3-Oxazoline als Nebenprodukte an.[3]

Reaktivität

2-Oxazoline ähneln den Imidoestern (Synonym: Imidsäureester)[4] und können mit starken Reduktionsmitteln , z. B. mit Natrium und Alkohol, unter Ringspaltung zu N-substituierten Aminoalkoholen aufgespalten werden.[5] Mit p-Toluolsulfonsäuremethylester als Initiator lassen sich 2-alkyl-substituierte 2-Oxazoline polymerisieren. Nach Verseifung entsteht daraus ein lineares Polyethylenimin[6] . 3-Oxazoline reagieren wie Imine (Schiffsche Basen).[2] 4-Oxazoline zählen zugleich zur Verbindungsklasse der Enamine.

2-Oxazolin-5-one reagieren mit Carbonylverbindungen unter Kondensation von Wasser zu Azlactonen.

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie,VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 2. Auflage (1985), S. 577, ISBN 3-342-00280-8.
  2. 2,0 2,1 Maya Weber, Jürgen Jakob und Jürgen Martens: Synthese und Reaktivität von 3-Oxazolinen, Liebigs Annalen der Chemie 1992, 1-6. Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „Weber“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert.
  3. Julien Capra, Thierry Le Gall: Oxidative Conversion of Imines into Azadienes, Synlett 2010, 441-444.
  4. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie,VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 2. Auflage (1985), S. 427, ISBN 3-342-00280-8.
  5. Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig, 1965, S. 1003.
  6. Blandine Brissaul, et.al.: Synthesis of Linear Polyethylenimine Derivatives for DNA Transfection, Bioconjugate Chem. 2003 14, 581-587

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