Nornicotin

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Strukturformel
Strukturformel der Enantiomeren des Nornicotins
(R)-Stereoisomer (links) und (S)-Stereoisomer (rechts)
Allgemeines
Name Nornicotin
Andere Namen
  • 2-(3-Pyridyl)pyrrolidin
  • 3-(2-Pyrrolidinyl)pyridin
  • 1'-Demethylnicotin
Summenformel C9H12N2
CAS-Nummer
  • 494-97-3 [(S)-Nornicotin]
  • 7076-23-5 [(R)-Nornicotin]
  • 5746-86-1 [(RS)-Nornicotin]
PubChem 412
Kurzbeschreibung

gelbe Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 148,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig [2]

Siedepunkt

116–120 °C (0,67 hPa) [1]

Löslichkeit

löslich in Wasser (50 mg·ml−1)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-312-315-319-332-335
P: 261-​280-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 20/21/22-36/37/38
S: 26-36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Nornicotin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkaloide. Ihre Struktur leitet sich von der des Nicotins ab, das zusätzlich eine Methylgruppe am Stickstoffatom des Pyrrolidinrings besitzt.

Vorkommen

Nornicotin tritt natürlich in einigen Tabakarten auf. Hier wird es durch den enzymatischen Abbau von Nicotin gebildet.[4]

Herstellung

Zur Synthese von Nornicotin können mehrere Wege beschritten werden. Hierzu gehört die Demethylierung von Nicotin. Die Abspaltung der Methylgruppe kann beispielsweise durch die Reaktion mit Silberoxid bewerkstelligt werden.[5]

Demethylierung von Nikotin zu Nornicotin

Die Reduktion von 3-Myosmin beispielsweise mit molekularem Wasserstoff am Palladium-Aktivkohle-Katalysator[6] oder mit Natriumborhydrid[7] liefert (±)-Nornicotin in mäßiger bis guter Ausbeute.

Reduktion von 3-Myosmin zu Nornicotin

Eigenschaften

Bei Nornicotin handelt es sich um eine gelbe Flüssigkeit. Es ist eine chirale Verbindung die aus einem Pyridin- und einem Pyrrolidinring aufgebaut ist. Damit gibt es zwei Stereoisomere, (R)-Nornicotin und (S)-Nornicotin. Das mit Abstand wichtigste Stereoisomer ist (S)-Nornicotin, das häufig auch nur Nornicotin genannt wird. (S)-Nornicotin besitzt die gleiche Konfiguration, wie natürliches Nicotin. (R)-Nornicotin und (RS)-Nornicotin [Synonym: rac-Nornicotin] besitzen nur geringe Bedeutung.

Reaktionen

Nornicotin kann zur Synthese von Nicotin Verwendung finden. Die Reaktion kann unter Einwirkung einer Base mit Methyliodid[8] oder in einer Leuckart-Wallach-Reaktion mit Formaldehyd und Ameisensäure[5] durchgeführt werden.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt (±)-Nornicotine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.
  2. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1160, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Römpp: Chemie Lexikon, Georg Thieme Verlag, 1995.
  5. 5,0 5,1 Spaeth, Chem. Ber. 1936, 69, 250–251.
  6. Haines, J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 1258–1260.
  7. T. J. Dickerson, K. D. Janda; J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13, 3220–3221; PMID 11916401.
  8. S. Girard, R. J. Robins, J. Villieras, J. Lebreton; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 48, 9245–9250.

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