Nalidixinsäure
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Struktur von Nalidixinsäure | |||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||
| Freiname | Nalidixinsäure | ||||||||||||||
| Andere Namen |
IUPAC: 1-Ethyl-7-methyl-4-oxo- 1,4-dihydro-1,8-naphthyridin- 3-carbonsäure | ||||||||||||||
| Summenformel | C12H12N2O3 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 389-08-2 | ||||||||||||||
| PubChem | 4421 | ||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||
| DrugBank | DB00779 | ||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||
| Wirkmechanismus | |||||||||||||||
| Verschreibungspflichtig: Ja | |||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 232,24 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Nalidixinsäure (Handelsname: Wintomylon® (BR)) ist das erste Antibiotikum aus der Gruppe der Chinolone. Der Wirkstoff hemmt das Enzym Gyrase in Bakterien. Nalidixinsäure wurde 1962 als hauptsächlich gegen Gram-negative Bakterien wirksames Antibiotikum mit niedriger Toxizität entdeckt (LD50 bei oraler Gabe in Mäusen von ca. 3 g/kg) [3]. Von Nalidixinsäure ausgehend wurde nach ähnlichen, aber wirksameren Antibiotika gesucht. Im folgenden wurde es durch die wesentlich wirksameren Fluorchinolone verdrängt. Nalidixinsäure ist gegen Gram-positive und Gram-negative Bakterien wirksam. In geringer Konzentration wirkt es bakteriostatisch, das heißt verhindert die Vermehrung von Bakterien, während es in höheren Konzentrationen bakterizid wirkt, das heißt diese abtötet.[4]
Eingesetzt wird es hauptsächlich, um Infektionen der Harnwege zu behandeln, die von Escherichia coli, Proteus, Shigellen, Enterobacter oder Klebsiella verursacht werden.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Nalidixic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Lesher, G. Y., Froelich, E. J., Gruett, M. D., Bailey, J. H. & Brundage, R. P.: 1,8-Naphthyridine Derivatives. A New Class of Chemotherapeutic Agents, J. Med. Chem. 1962; 5(5) S. 1063–1065;. doi:10.1021/jm01240a021.
- ↑ R K Hamatake, R Mukai, and M Hayashi: Role of DNA gyrase subunits in synthesis of bacteriophage phi X174 viral DNA März 1981; PMID 6262812; PMC 319165.
Weblinks
- MedlinePlus: Nalidixic Acid
- HealthDigest.org: Nalidixic acid
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