Nalidixinsäure

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Nalidixinsäure

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Strukturformel
Struktur von Nalidixinsäure
Allgemeines
Freiname Nalidixinsäure
Andere Namen

IUPAC: 1-Ethyl-7-methyl-4-oxo- 1,4-dihydro-1,8-naphthyridin- 3-carbonsäure

Summenformel C12H12N2O3
CAS-Nummer 389-08-2
PubChem 4421
ATC-Code

J01MB02

DrugBank DB00779
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antibiotikum, Chinolon

Wirkmechanismus

Gyrasehemmer

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 232,24 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 334
P: 261-​342+311 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 42/43
S: 22-36/37-45
LD50

2040 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Nalidixinsäure (Handelsname: Wintomylon® (BR)) ist das erste Antibiotikum aus der Gruppe der Chinolone. Der Wirkstoff hemmt das Enzym Gyrase in Bakterien. Nalidixinsäure wurde 1962 als hauptsächlich gegen Gram-negative Bakterien wirksames Antibiotikum mit niedriger Toxizität entdeckt (LD50 bei oraler Gabe in Mäusen von ca. 3 g/kg) [3]. Von Nalidixinsäure ausgehend wurde nach ähnlichen, aber wirksameren Antibiotika gesucht. Im folgenden wurde es durch die wesentlich wirksameren Fluorchinolone verdrängt. Nalidixinsäure ist gegen Gram-positive und Gram-negative Bakterien wirksam. In geringer Konzentration wirkt es bakteriostatisch, das heißt verhindert die Vermehrung von Bakterien, während es in höheren Konzentrationen bakterizid wirkt, das heißt diese abtötet.[4]

Eingesetzt wird es hauptsächlich, um Infektionen der Harnwege zu behandeln, die von Escherichia coli, Proteus, Shigellen, Enterobacter oder Klebsiella verursacht werden.

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Nalidixic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011.
  2. ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. ↑  Lesher, G. Y., Froelich, E. J., Gruett, M. D., Bailey, J. H. & Brundage, R. P.: 1,8-Naphthyridine Derivatives. A New Class of Chemotherapeutic Agents, J. Med. Chem. 1962; 5(5) S. 1063–1065;. doi:10.1021/jm01240a021.
  4. ↑ R K Hamatake, R Mukai, and M Hayashi: Role of DNA gyrase subunits in synthesis of bacteriophage phi X174 viral DNA März 1981; PMID 6262812; PMC 319165.

Weblinks

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