Naled

Strukturformel
Strukturformel von Naled
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Naled
Andere Namen
  • Dibrom
  • Flibol
  • (RS)-O-(1,2-Dibrom-2,2-dichlorethyl)-O,O-dimethylphosphat
Summenformel C4H7Br2Cl2O4P
CAS-Nummer 300-76-5
PubChem 4420
Kurzbeschreibung

farbloser bis weißer Feststoff mit schwachem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 380,78 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,96 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

26,5–27,5 °C[1]

Siedepunkt

110 °C bei 0,33 mbar[1]

Dampfdruck

0,0026 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • Praktisch unlöslich in Wasser[1]
  • wenig löslich in aliphatischen und gut löslich in aromatischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 312-302-319-315-400
P: 273-​280-​305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 21/22-36/38-50
S: (2)-36/37-61
MAK

1 mg·m−3[1]

LD50

92 mg·kg−1 (peroral Ratte)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Naled ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Phosphorsäureester, welche als Insektizid eingesetzt wird.

Eigenschaften

Naled ist ein farbloser bis weißer Feststoff mit schwachem Geruch, der schon bei geringer Temperaturerhöhung schmilzt und meist als gering dosiertes Spray oder als hochdosierte Lösung in den Handel gebracht wird.

Verwendung

Naled ist ein Insektizid aus der Gruppe der Phosphorsäureester, das 1959 zum ersten Mal für diesen Zweck unter dem Handelsnamen Dibrom registriert wurde. In den USA werden etwa eine Million Pfund pro Jahr eingesetzt.[6] Eingesetzt wird das Racemat.[7] Seine toxische Wirkung beruht auf der Hemmung der Cholinesteraseaktivität. Durch seine kurze Halbwertszeit von weniger als einem Tag gilt es als gut abbaubar. In Gegenwart von Wasser oder Sonnenlicht zersetzt es sich schnell zu Dichlorvos.[8]

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Eintrag zu CAS-Nr. 300-76-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juni 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. Naled (Inchem).
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 300-76-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt Dibrom® bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Caroline Cox: Insecticide Factsheet – Naled (Dibrom). Journal of Pesticide Reform Fall 2002: 22(3), 16–21.
  7. Datenblatt bei alanwood.net.
  8. Naled (Extonet).

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