N,N′-Dimethylharnstoff
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- Harnstoff
| Strukturformel | |||||||
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| Strukturformel von N,N′-Dimethylharnstoff | |||||||
| Allgemeines | |||||||
| Name | N,N′-Dimethylharnstoff | ||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H8N2O | ||||||
| CAS-Nummer | 96-31-1 | ||||||
| PubChem | 7293 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser bis weißer Feststoff mit aminartigem Geruch[1] | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 88,11 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||
| Dichte |
1,14 g·cm−3[1] | ||||||
| Schmelzpunkt | |||||||
| Siedepunkt |
268–270 °C[1] | ||||||
| Dampfdruck | |||||||
| Löslichkeit |
leicht löslich in Wasser (765 g·l−1 bei 21,5 °C)[1] | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| LD50 |
4000 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2] | ||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
N,N′-Dimethylharnstoff ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Harnstoffderivate.
Gewinnung und Darstellung
N,N′-Dimethylharnstoff entsteht neben Kohlendioxid bei der Hydrolyse von Methylisocyanat.
Die Synthese von Dimethylharnstoff gelingt ebenfalls durch eine Substitutionsreaktion, wobei Harnstoff und Methylamin eingesetzt werden und Ammoniak als Nebenprodukt entsteht.
Eigenschaften
N,N′-Dimethylharnstoff ist ein brennbarer, farbloser bis weißer Feststoff mit aminartigem Geruch. Er ist feuchtigkeitsempfindlich, leicht löslich in Wasser und seine wässrige Lösung reagiert alkalisch. Technischer N,N′-Dimethylharnstoff enthält geringe Mengen an Methylharnstoff und Trimethylharnstoffen als Verunreinigung.
Verwendung
N,N′-Dimethylharnstoff wird zur Herstellung von Koffein (durch Traubesche Synthese), Theophyllin, Arzneistoffen, Textilzusatzstoffen, Herbiziden und anderen Verbindungen verwendet. In der Textilindustrie wird es als Zwischenprodukt für die Herstellung von Formaldehydfreien Appreturmittel für Textilien verwendet. Die weltweite Produktion von Dimethylharnstoff wird auf weniger als 25.000 Tonnen im Jahr 2001 geschätzt.[2]
Verwandte Verbindungen
- N,N-Dimethylharnstoff (1,1-Dimethylharnstoff)