N-Acetylneuraminsäure

Strukturformel
N-Acetylneuraminsäure, β-Anomer
Allgemeines
Name	N-Acetylneuraminsäure
Andere Namen	NANA NeuNAc Neu5Ac Sialinsäure (Sammelbegriff für mehrere Substanzen)
Summenformel	C11H19NO9
CAS-Nummer	131-48-6
PubChem	439197
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	309,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Siedepunkt	184–186 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	mäßig in Wasser (50 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine GHS-Piktogramme Achtung H- und P-Sätze H: 319 P: 305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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N-Acetylneuraminsäure (abgekürzt NANA von englisch: N-acetylneuraminic acid), die häufigste Sialinsäure, ist ein Bestandteil der Glykokalyx. Es bindet Calcium an Makromoleküle und Zellen. Da Calcium ein wichtiger inter- und intrazellulärer Botenstoff ist, bildet NANA somit einen Botenstoffträger.

Im Menschen kommt ausschließlich N-Acetylneuraminsäure vor, was ihn von anderen Säugetieren, darunter auch den Primaten, die neben der acetylierten Form auch noch eine glycolierte, nämlich N-Glycolylneuraminsäure aufweisen, unterscheidet. ^[3]

Gewinnung und Darstellung

NANA geht durch zwei Reaktionen aus Mannosamin hervor:

• Addition eines Pyruvatrests an das C1-Atom (Produkt: Neuraminsäure)
• Acetylierung des Aminorests

Die Nummerierung bei α-N-Acetylneuraminsäure beginnt mit der Carboxygruppe; bei Glucose wäre an dieser Stelle eine Hydroxygruppe.

Einzelnachweise