Anomere

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ALPHA-D-Glucopyranose

BETA-D-Glucopyranose

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
ALPHA-D-Ribopyranose

BETA-D-Ribopyranose

α-D-Ribopyranose β-D-Riboopyranose
Beispiele für α- und β-Anomere:
Lokanten (rot), Anomeres Zentrum (blauer Pfeil), Referenzatom (grüner Pfeil), CIP-Konfiguration (grau)

Als Anomere werden bei Kohlenhydraten und anderen Glycosiden eine besondere Art von Isomeren – genauer: Diastereomeren – bezeichnet, die sich jeweils nur in der Konfiguration am anomeren Zentrum unterscheiden.

Das anomere Kohlenstoffatom ist ein Chiralitätszentrum, das bei der Bildung des cyclischen Halb- oder Vollacetals /-ketals eines Kohlenhydrates aus dem prochiralen Carbonylkohlenstoffatom der offenkettigen Form entsteht. Es ist dem Ringsauerstoff von Zuckern (in der Pyranose- oder Furanose-Form) benachbart. Die resultierenden Diastereomere werden als Anomere bezeichnet.[1]

Die Konfiguration am anomeren Zentrum wird durch die Stereodeskriptoren α und β beschrieben, wobei das α-Anomer jenes Isomer ist, bei dem die absolute Konfiguration nach den CIP-Regeln des anomeren Kohlenstoff-Atomes der Konfiguration des Referenzatoms, dem höchstbezifferten chiralen Zentrum, entgegengesetzt ist. Diese Definition gilt sowohl für D- als auch für L-Zucker. Die Hydroxygruppe des anomeren Zentrums ist in der Fischer-Projektion der D-Kohlenhydrate auf der gleichen Seite der Hauptkette wie die Hydroxygruppe des Bezugsatoms. Folglich ist bei β-Anomeren die Hydroxygruppe des Bezugsatoms der D-Kohlenhydrate auf entgegengesetzter Seite der Hauptkette.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. Olaf Kühl: Organische Chemie, Wiley-VCH, Weinheim, 2012, S. 222, ISBN 978-3-527-33199-4.

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