Anomere

α-D-Glucopyranose	β-D-Glucopyranose
α-D-Ribopyranose	β-D-Riboopyranose
Beispiele für α- und β-Anomere: Lokanten (rot), Anomeres Zentrum (blauer Pfeil), Referenzatom (grüner Pfeil), CIP-Konfiguration (grau)

Als Anomere werden bei Kohlenhydraten und anderen Glycosiden eine besondere Art von Isomeren – genauer: Diastereomeren – bezeichnet, die sich jeweils nur in der Konfiguration am anomeren Zentrum unterscheiden.

Das anomere Kohlenstoffatom ist ein Chiralitätszentrum, das bei der Bildung des cyclischen Halb- oder Vollacetals /-ketals eines Kohlenhydrates aus dem prochiralen Carbonylkohlenstoffatom der offenkettigen Form entsteht. Es ist dem Ringsauerstoff von Zuckern (in der Pyranose- oder Furanose-Form) benachbart. Die resultierenden Diastereomere werden als Anomere bezeichnet.^[1]

Die Konfiguration am anomeren Zentrum wird durch die Stereodeskriptoren α und β beschrieben, wobei das α-Anomer jenes Isomer ist, bei dem die absolute Konfiguration nach den CIP-Regeln des anomeren Kohlenstoff-Atomes der Konfiguration des Referenzatoms, dem höchstbezifferten chiralen Zentrum, entgegengesetzt ist. Diese Definition gilt sowohl für D- als auch für L-Zucker. Die Hydroxygruppe des anomeren Zentrums ist in der Fischer-Projektion der D-Kohlenhydrate auf der gleichen Seite der Hauptkette wie die Hydroxygruppe des Bezugsatoms. Folglich ist bei β-Anomeren die Hydroxygruppe des Bezugsatoms der D-Kohlenhydrate auf entgegengesetzter Seite der Hauptkette.

Weblinks

• IUPAC-Nomenklatur der Kohlenhydrate (englisch)

Einzelnachweise