Methoxetamin

Strukturformel
Struktur ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Methoxetamin
Andere Namen	MXE 3-MeO-2-Oxo-PCE 2-(3-Methoxyphenyl)-2-(N-ethylamino)cyclohexanon (IUPAC) Roflcoptr
Summenformel	C15H21NO2
CAS-Nummer	1239943-76-0
Eigenschaften
Molare Masse	247,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Einstufung verfügbar H- und P-Sätze H: siehe oben P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Methoxetamin (MXE) oder 3-MeO-2-Oxo-PCE gehört strukturell zur Gruppe der Arylcyclohexylamine und ist damit ein Derivat des Ketamins, das auch strukturelle Eigenschaften mit Eticyclidin und 3-MeO-PCP gemein hat. Es wird vermutet, dass Methoxetamin als NMDA-Rezeptorantagonist und Dopamin-Wiederaufnahmehemmer wirkt, dies wurde allerdings noch nicht formal nachgewiesen. Methoxetamin unterscheidet sich von vielen anderen dissoziativen Anästhetika dadurch, dass es speziell für die Distribution auf halblegalen Märkten entwickelt wurde.^[2] Die N-Ethyl-Gruppe wurde gewählt, um seine Potenz zu erhöhen und das Risiko einer Interstitiellen Zystitis zu verringern, die durch die Akkumulation von ketaminähnlichen Metaboliten in der Harnblase entstehen kann.^[2]

Stereochemie

Methoxetamin ist eine chirale Verbindung, die ein asymmetrisch substituiertes Kohlenstoffatom enthält. Die Verbindung liegt daher in der Regel als 1:1-Gemisch (Racemat) von zwei spiegelbildlichen Molekülen (Enantiomeren) vor, die sich in bestimmten physikalischen Eigenschaften und physiologischen Wirkungen unterscheiden können. Durch geeignete Synthesestrategien (siehe auch: enantiomerenreine Arzneistoffsynthese) oder Trennverfahren (Racematspaltung) lassen sich gezielt die einzelnen Stereoisomere isolieren. Nach der folgenden Synthese fällt Methoxetamin als Racemat an.^[3]

Synthese

Durch Umsetzung von 3-Methoxybenzonitril mit Cyclopentylmagnesiumbromid wird das entsprechendes Keton erhalten. Mit elementarem Brom entsteht ein tertiäres Bromid. Dies hydrolysiert in Gegenwart von Ethylamin und erhält dabei sowohl eine Hydroxyl-Gruppe und die Imin-Funktion. Durch Erhitzen lagert diese Verbindung zum Methoxetamin um.^[3]

Wirkung

Bisher wurde durch die ähnliche Bindungsweise am NMDA-Glutamat-Rezeptor eine ähnliche Wirkung wie die des Ketamins beschrieben. Allerdings ist durch die 3-Methoxy-Substituierung die schmerzlindernde Wirkung des MXE durch die Bindung am µ1-Opioid-Rezeptor stärker ausgeprägt als bei Ketamin; im Gegensatz zur dissoziativen Wirkung, die schwächer ausgeprägt ist.^[4][2] Auch ist nichts über die Toxizität von MXE bekannt, daher kann es bei nichtmedizinischem Gebrauch als Betäubungsmittel zu Problemen kommen. Es kann außerdem angenommen werden, dass es bei chronischem Konsum zu arylcyclohexylamintypischen Gehirnschäden, vor allem ausgeprägt als Motorikstörungen, und einer psychischen Abhängigkeit kommen kann.^[5]

Rechtslage

Methoxetaminkristalle

In Deutschland unterliegt Methoxetamin nicht dem Betäubungsmittelgesetz (BtMG). Es fällt jedoch unter die Definition von § 2 Abs. 1 des Arzneimittelgesetzes (AMG), sobald es für die Anwendung an Mensch oder Tier bestimmt ist. Somit ist Herstellung und Verkauf einer Substanz nach dem AMG reguliert, unabhängig davon in welcher Form die Substanz vorliegt, wenn sie in Bestimmung § 2 Abs. 1 erfüllt.^[6][7] Der Verkauf und die Herstellung von Arzneimitteln ohne Genehmigung ist strafbar nach AMG § 2 Abs. 1 Nr. 5 a. F., § 2 Abs. 1 Nr. 2a n. F., § 5, § 95 Abs. 1 Nr. 1, StPO § 354a. Dies wurde in einem Urteil des Bundesgerichtshofs zu der frei verfügbaren Chemikalie γ-Butyrolacton (GBL) bestätigt, welche nach dem AMG als Arzneimittel eingestuft wird, sobald sie für den Konsum bzw. Gebrauch an Mensch oder Tier bestimmt ist.^[8][9]

Weblinks

• MXE. In: Erowid. (englisch)
• Hamilton Morris: Interview mit einem Ketamin-Chemiker. Vice Magazine.
• Patrick A. Hays, John F. Casale, and Arthur L. Berrier U.S. Department of Justice Drug Enforcement Administration: The Characterization of 2-(3-Methoxyphenyl)-2-(ethylamino)cyclohexanone (Methoxetamine) Microgram Journal, Volume 9, Number 1

Literatur

• Jennifer E. Shields, Paul I. Dargan, David M. Wood, Malgorzata Puchnarewicz, Susannah Davies, and W. Stephen Waring: Methoxetamine associated reversible cerebellar toxicity: Three cases with analytical confirmation. In: Clinical Toxicology. June 2012, Vol. 50, No. 5, 438–440, PMID 22578175. doi:10.3109/15563650.2012.683437
• Corazza O, Schifano F, Simonato P, Fergus S, Assi S, et al.: Phenomenon of new drugs on the Internet: the case of ketamine derivative methoxetamine. In: Hum Psychopharmacol. 2012 Mar;27(2):145–9. PMID 22389078. doi:10.1002/hup.1242
• Ward J, Rhyee S, Plansky J, Boyer E.: Methoxetamine: a novel ketamine analog and growing health-care concern. In: Clin Toxicol (Phila). 2011 Nov;49(9):874–5. Epub 2011 Oct 7. PMID 21981756.
• Wood DM, Davies S, Puchnarewicz M, Johnston A, Dargan PI.: Acute toxicity associated with the recreational use of the ketamine derivative methoxetamine. In: Eur J Clin Pharmacol. 2012 May;68(5):853–6. Epub 2011 Dec 29. PMID 22205276
• Hofer KE, Grager B, Müller DM, Rauber-Lüthy C, Kupferschmidt H, Rentsch KM, Ceschi A.: Ketamine-like Effects After Recreational Use of Methoxetamine. In: Ann Emerg Med. 2012 Jan 9. PMID 22237166

Einzelnachweise

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