Kategorie
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
- Giftiger Stoff
- Umweltgefährlicher Stoff
- Carbamat
- Thioether
- Insektizid
- Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Gemisch aus (E)-Isomer (oben) und (Z)-Isomer (unten) | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Methomyl | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H10N2O2S | ||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 16752-77-5 | ||||||||||||||||||
| PubChem | 5353758 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle mit schwefelartigem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 162,21 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,29 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
Zersetzung bei Temperaturen über 140 °C[3] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| LD50 |
17–24 mg·kg−1 (oral, Ratte)[8] | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Methomyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate, Thioether und Imine und wird als Insektizid und Nematizid eingesetzt. Als technisches Produkt stellt sie eine Mischung von (Z)- und (E)-Isomeren dar und wird auch unter den Handelsnamen Lannat und Nudrin vertrieben.
Geschichte
Methomyl wurde 1966 als Breitbandinsektizid auf den Markt gebracht.
Gewinnung und Darstellung
Methomyl kann durch Reaktion von S-Methyl-N-hydroxythio-acetimidat (MHTA)(CAS 10533-67-2) in Methylenchlorid mit gasförmigen Methylisocyanat bei 30–50 °C gewonnen werden. MHTA selbst wird durch Reaktion von Methanthiol mit Essigsäure und anschließender Umsetzung mit Hydroxylamin zum Imidat hergestellt. [3]
$ {\begin{aligned}&{{\text{H}}_{\text{3}}}{\text{C-}}{\underset {{\underset {\text{O}}{\mathop {{\text{ }}\!\!|\!\!{\text{ }}\!\!|\!\!{\text{ }}} }}\,}{\mathop {\text{C}} }}\,{\text{-OH+HS-C}}{{\text{H}}_{\text{3}}}\xrightarrow {{\text{30--50 }}\!\!~\!\!{\text{ }}\!\!{}^{\circ }\!\!{\text{ C}}{\text{,-}}{{\text{H}}_{2}}O} {{\text{H}}_{\text{3}}}{\text{C-}}{\underset {{\underset {\text{O}}{\mathop {{\text{ }}\!\!|\!\!{\text{ }}\!\!|\!\!{\text{ }}} }}\,}{\mathop {\text{C}} }}\,{\text{-S-C}}{{\text{H}}_{\text{3}}}\\&{{\text{H}}_{\text{3}}}{\text{C-}}{\underset {{\underset {\text{O}}{\mathop {{\text{ }}\!\!|\!\!{\text{ }}\!\!|\!\!{\text{ }}} }}\,}{\mathop {\text{C}} }}\,{\text{-S-C}}{{\text{H}}_{\text{3}}}{\text{+}}{{\text{H}}_{\text{2}}}{\text{NOH}}\xrightarrow {-{{H}_{2}}O} {\text{HO-N=}}{\underset {{\text{C}}{{\text{H}}_{\text{3}}}}{\mathop {{\underset {{\text{ }}\!\!|\!\!{\text{ }}}{\mathop {\text{C}} }}\,} }}\,{\text{-S-C}}{{\text{H}}_{\text{3}}}\\\end{aligned}} $
Verwendung
Methomyl wird als Insektizid und Nematizid eingesetzt und wirkt durch Hemmung der Cholinesterase.[4] In Deutschland und Österreich ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält. In der Schweiz sind einige Methomyl-Präparate zugelassen, insbesondere zur Bekämpfung von Blattläusen und blattfressenden Raupen an Gemüse, Kirschen, Hopfen und Zierpflanzen.[9] Obwohl der Einsatz in Deutschland verboten ist, wurden 2005 Rückstände davon in deutschem Gemüse nachgewiesen.[10]
Nachweis
Methomyl kann durch verschiedene chromatografische Verfahren (HPLC und GC) nachgewiesen werden.
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ International Chemical Safety Cards.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Eintrag zu CAS-Nr. 16752-77-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 01.05.2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 3,0 3,1 Methomyl Datenblatt bei InChem.
- ↑ 4,0 4,1 Datenblatt der WHO (InChem).
- ↑ 5,0 5,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 16752-77-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Methomyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Datenblatt bei EXTOXNET (englisch).
- ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 5. Dezember 2010.
- ↑ Greenpeace Bericht: Gemüse aus Deutschland: gespritzt mit illegalen Pestiziden.
