Methomyl


Methomyl

Strukturformel
Struktur von Methomyl
Gemisch aus (E)-Isomer (oben) und (Z)-Isomer (unten)
Allgemeines
Name Methomyl
Andere Namen
  • (E,Z)-1-(Methylthio)ethlidenamin-N-methylcarbamat
  • 2-Methylthiopropionaldehyd-O-(methylcarbamoyl)oxim
  • S-Methyl-N-((methylcarbamoyl)oxy)thioacetimidat
  • 1-Methylthioethlidenaminmethylcarbamat
Summenformel C5H10N2O2S
CAS-Nummer 16752-77-5
PubChem 5353758
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle mit schwefelartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 162,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,29 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

78–79 °C[2]

Siedepunkt

Zersetzung bei Temperaturen über 140 °C[3]

Dampfdruck

6,5 mPa bei 25 °C [2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300-410
P: 264-​273-​301+310-​501 [6]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [7] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 28-50/53
S: (1/2)-28-36/37-45-60-61
LD50

17–24 mg·kg−1 (oral, Ratte)[8]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Methomyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate, Thioether und Imine und wird als Insektizid und Nematizid eingesetzt. Als technisches Produkt stellt sie eine Mischung von (Z)- und (E)-Isomeren dar und wird auch unter den Handelsnamen Lannat und Nudrin vertrieben.

Geschichte

Methomyl wurde 1966 als Breitbandinsektizid auf den Markt gebracht.

Gewinnung und Darstellung

Methomyl kann durch Reaktion von S-Methyl-N-hydroxythio-acetimidat (MHTA)(CAS 10533-67-2) in Methylenchlorid mit gasförmigen Methylisocyanat bei 30–50 °C gewonnen werden. MHTA selbst wird durch Reaktion von Methanthiol mit Essigsäure und anschließender Umsetzung mit Hydroxylamin zum Imidat hergestellt. [3]

$ \begin{align} & {{\text{H}}_{\text{3}}}\text{C-}\underset{\underset{\text{O}}{\mathop{\text{ }\!\!|\!\!\text{ }\!\!|\!\!\text{ }}}\,}{\mathop{\text{C}}}\,\text{-OH+HS-C}{{\text{H}}_{\text{3}}}\xrightarrow{\text{30--50 }\!\!~\!\!\text{ }\!\!{}^\circ\!\!\text{ C}\text{,-}{{\text{H}}_{2}}O}{{\text{H}}_{\text{3}}}\text{C-}\underset{\underset{\text{O}}{\mathop{\text{ }\!\!|\!\!\text{ }\!\!|\!\!\text{ }}}\,}{\mathop{\text{C}}}\,\text{-S-C}{{\text{H}}_{\text{3}}} \\ & {{\text{H}}_{\text{3}}}\text{C-}\underset{\underset{\text{O}}{\mathop{\text{ }\!\!|\!\!\text{ }\!\!|\!\!\text{ }}}\,}{\mathop{\text{C}}}\,\text{-S-C}{{\text{H}}_{\text{3}}}\text{+}{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{NOH}\xrightarrow{-{{H}_{2}}O}\text{HO-N=}\underset{\text{C}{{\text{H}}_{\text{3}}}}{\mathop{\underset{\text{ }\!\!|\!\!\text{ }}{\mathop{\text{C}}}\,}}\,\text{-S-C}{{\text{H}}_{\text{3}}} \\ \end{align} $

Verwendung

Methomyl wird als Insektizid und Nematizid eingesetzt und wirkt durch Hemmung der Cholinesterase.[4] In Deutschland und Österreich ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält. In der Schweiz sind einige Methomyl-Präparate zugelassen, insbesondere zur Bekämpfung von Blattläusen und blattfressenden Raupen an Gemüse, Kirschen, Hopfen und Zierpflanzen.[9] Obwohl der Einsatz in Deutschland verboten ist, wurden 2005 Rückstände davon in deutschem Gemüse nachgewiesen.[10]

Nachweis

Methomyl kann durch verschiedene chromatografische Verfahren (HPLC und GC) nachgewiesen werden.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. International Chemical Safety Cards.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Eintrag zu CAS-Nr. 16752-77-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 01.05.2008 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 Methomyl Datenblatt bei InChem.
  4. 4,0 4,1 Datenblatt der WHO (InChem).
  5. 5,0 5,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 16752-77-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  6. Datenblatt Methomyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.
  7. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  8. Datenblatt bei EXTOXNET (englisch).
  9. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 5. Dezember 2010.
  10. Greenpeace Bericht: Gemüse aus Deutschland: gespritzt mit illegalen Pestiziden.