Methicillin
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Freiname | Methicillin | ||||||||||||||
| Andere Namen |
(2S,5R,6R)-6-[(2,6-Dimethoxy- | ||||||||||||||
| Summenformel | C17H20N2O6S | ||||||||||||||
| CAS-Nummer |
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| PubChem | 6087 | ||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 380,42 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 |
2000 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1] | ||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Methicillin ist das erste sogenannte penicillinasefeste Penicillin mit einer schmalen Bandbreite in der Therapie. Es wurde von Beecham im Jahre 1959 entwickelt. Im Gegensatz zum Benzylpenicillin (Penicillin G) ist der β-Lactam-Ring sterisch abgeschirmt, sodass er schlechter durch Penicillinasen (durch Bakterien gebildete Enzyme) gespalten und inaktiviert werden kann. Methicillin ist nicht mehr im Handel. An seiner Stelle werden Oxacillin, Dicloxacillin und Flucloxacillin verwendet.
Oxacillin, Dicloxacillin und Flucloxacillin sind säurefest, können also parenteral und oral verabreicht werden.[3] Ihre Wirkstärke liegt bei circa einem Prozent der von Benzylpenicillin. Sie induzieren außerdem die Synthese von β-Lactamasen (Penicillinasen).
Sie wirken nur gegen grampositive Keime; gramnegative Keime sind primär resistent. Wenn Staphylococcus aureus gegen Methicillin resistent ist (sog. ‚MRSA‘, besser ‚ORSA‘, weil Oxacillin noch verwendet wird), kann man davon ausgehen, dass der Stamm auch gegen alle anderen Betalaktam-Antibiotika resistent ist. Eine Therapie erfolgt dann meist mit Vancomycin, alternativ natürlich nach Antibiogramm, denn auch gegen Vancomycin sind schon Resistenzen aufgetreten. Das Reserve-Antibiotikum der Wahl ist daher derzeit Linezolid.
MRSA/ORSA sind häufig auch resistent gegen Antibiotika anderer Gruppen (Chinolone, Tetracycline, Aminoglykoside, Erythromycin, Sulfonamide).
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt MRSA Selective Supplement bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Lüllmann et al.: Pharmakologie und Toxikologie. 17. Auflage. S. 482.
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